苯-1,2-¹³C₂ | 109432-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯-1,2-¹³C₂
• 英文名称: <13C2>-ortho-benzene
• 英文别名: <1,2-(13)C>benzene；<1,2-13C2>Benzene；1,2-(13)C2-benzene；Benzene-1,2-13C2, 99 atom % 13C；(1,2-13C2)cyclohexatriene
• CAS: 109432-78-2
• 化学式: C₆H₆
• 分子量: 80.0916
• InChiKey: UHOVQNZJYSORNB-ZDOIIHCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  5.5 °C(lit.)
• 沸点：
  80 °C(lit.)
• 密度：
  0.896 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  -11 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯-1,2-¹³C₂ 生成 <13C2>-meta-benzene 、 <1,4-13C2>Benzene
  参考文献：
  名称：

  Zimmermann, Gerhard; Nuechter, Matthias; Hopf, Henning, Liebigs Annalen, 1996, # 9, p. 1407 - 1411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-(13)C-1,2-diacetoxycyclohexane 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 生成 苯-1,2-¹³C₂
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物的热重排。10、苯的自动化

  摘要：

  Plusieurs mecanismes sont 提议，la形成可逆的苯瓦林设备comme le plus raisonnable

  DOI：

  10.1021/ja00252a024

文献信息

• The thermal Aromatization of Methyl-1,3-cyclohexadienes - an important argument against commonly accepted sigmatropic 1,7-H-shift reactions
  作者：J�rg Hofmann、G. Zimmermann、Frank-Dieter Kopinke

  DOI：10.1002/prac.19943360303

  日期：——

  It has been demonstrated that the methyl and ring C-atoms of methyl-1,3-cyclohexadienes interchange their positions intramolecularly during the thermal conversion to toluene at temperatures above 600-degrees-C in a quartz flow system. Gas phase pyrolysis of double C-13-labeled methyl-1,3-cyclohexadienes with C-13-labels for the primary and the tertiary C-atom gave definite C-13-distribution patterns in the aromatic ring systems of the formed toluene as well as benzene with far-reaching similarities. The NMR data of the [C-13(2)]toluene isotopomers definitely rule out that the observed integration of the methyl C-atom into the ring system proceeds via the hitherto well-established sequence: electrocyclic ring opening of the 5-methyl-1,3-cyclohexadiene to 1,3,5-heptatriene, its sigmatropic 1,7-H shift and ensuing recyclization of the 1,3,5-heptatriene to methyl-1,3-cyclohexadienes.