8-bromo-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6,1'-(etheno)spongouridine | 175600-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 8-bromo-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6,1'-(etheno)spongouridine
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-6'-bromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxyspiro[oxolane-2,7'-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine]-1',3'-dione
• CAS: 175600-88-1
• 化学式: C₂₃H₃₉BrN₂O₆Si₂
• 分子量: 575.647
• InChiKey: YPSICCHNRCEKAW-JYISGYRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6,1'-(etheno)spongouridine 在 rhodium on aluminium 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以27 mg的产率得到3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6,1'-ethanospongouridine
  参考文献：
  名称：

  Tandem Radical Cyclization-Oxygenation of 6-(2,2-Di-bromovinyl)-1-(2-deoxy-d-erytho-pent-1-enofuranosyl)-uracil: Synthesis of Anomeric Spiro Nucleosides Having Arabino and Ribo Configurations

  摘要：

  Radical-mediated 5-exo-trig cyclization of 6-(2,2-dibromovinyl)-1-(2-deoxy-D-erythro-pent-1-enofuranosyl)uracil, when carried out in the presence of oxygen, furnished an anomeric spiro nucleoside having arabino-configuration. The corresponding ribofuranosyl analogue was also synthesized via the 2'-keto derivative.

  DOI：

  10.1080/07328319608002373
• 作为产物：
  描述：

  6-(2,2-Dibromovinyl)-1-<3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enofuranosyl>uracil 在 偶氮二异丁腈 、 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以6.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tandem Radical Cyclization-Oxygenation of 6-(2,2-Di-bromovinyl)-1-(2-deoxy-d-erytho-pent-1-enofuranosyl)-uracil: Synthesis of Anomeric Spiro Nucleosides Having Arabino and Ribo Configurations

  摘要：

  Radical-mediated 5-exo-trig cyclization of 6-(2,2-dibromovinyl)-1-(2-deoxy-D-erythro-pent-1-enofuranosyl)uracil, when carried out in the presence of oxygen, furnished an anomeric spiro nucleoside having arabino-configuration. The corresponding ribofuranosyl analogue was also synthesized via the 2'-keto derivative.

  DOI：

  10.1080/07328319608002373