N-(4-methoxybenzylidene)-4-nitrobenzenesulfenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzylidene)-4-nitrobenzenesulfenamide
• 英文别名: P-Anisaldehyde S-(4-nitrophenyl)thiooxime；1-(4-methoxyphenyl)-N-(4-nitrophenyl)sulfanylmethanimine
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 288.327
• InChiKey: FAUNDYRHFPARJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二硝基二苯二硫醚 、 4-甲氧基苄胺 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以61%的产率得到N-(4-methoxybenzylidene)-4-nitrobenzenesulfenamide
  参考文献：
  名称：

  从二硫化物和伯甲胺合成 N-亚磺酰亚胺

  摘要：

  通过伯胺和二硫化物与 NBS 或溴的反应有效地合成了N-亚磺酰亚胺（亚磺胺、硫代肟、N-亚烷基亚磺酰胺）。该反应可以在室温下在开口烧瓶中进行，无需任何含过渡金属的添加剂。使用硫醇代替二硫化物得到了类似的结果。多种胺与芳基和烷基二硫化物反应，形成亚磺胺，产率为 44-99%。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00415

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Sulfenylimines from Disulfides and Primary Methanamines
  作者：Robert Kawȩcki

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00415

  日期：2022.6.3

  N-Sulfenylimines (sulfenimines, thiooximes, N-alkylidenesulfenamides) were efficiently synthesized through the reaction of primary amines and disulfides with NBS or bromine. This reaction can be carried out in an open flask at room temperature without the need for any transition-metal-containing additives. The use of thiols instead of disulfides gave similar results. A wide range of amines were reacted

  通过伯胺和二硫化物与 NBS 或溴的反应有效地合成了N-亚磺酰亚胺（亚磺胺、硫代肟、N-亚烷基亚磺酰胺）。该反应可以在室温下在开口烧瓶中进行，无需任何含过渡金属的添加剂。使用硫醇代替二硫化物得到了类似的结果。多种胺与芳基和烷基二硫化物反应，形成亚磺胺，产率为 44-99%。