N-cyclohexyl-2-chloro-2-phenylethanamide | 40934-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-chloro-2-phenylethanamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-chloro-2-phenylacetamide；α-Chlor-phenylessigsaeure-cyclohexylamid；N-Cyclohexyl-α-phenyl-α-chloracetamid；2-chloro-N-cyclohexyl-2-phenyl-acetamide；2-chloro-N-cyclohexyl-2-phenylacetamide
• CAS: 40934-39-2
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO
• mdl: MFCD00439004
• 分子量: 251.756
• InChiKey: XHBROPFWBXDZDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-chloro-2-phenylethanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 cyclohexyl-(2-morpholin-4-yl-2-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Duhamel,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 3222 - 3229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-苯乙酸 在 三乙胺 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-cyclohexyl-2-chloro-2-phenylethanamide
  参考文献：
  名称：

  A New Reagent for Activating Carboxy Groups; Preparation and Reactions of PhenylN-Phenylphosphoramidochloridate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29783

文献信息

• Lewis acid-catalyzed formation of Ugi four-component reaction product from Passerini three-component reaction system without an added amine
  作者：Wei-Min Dai、Huoming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.050

  日期：2007.12

  In the presence of a Lewis acid the phenol-Passerini three-component reaction (phenol-P-3CR) system is found to deliver a product of the phenol-Ugi four-component reaction (phenol-U-4CR). It is the first demonstration of an isocyanide as an amine equivalent in isocyanide-based multicomponent reactions (IMCRs). In general, by using Ti(O-i-Pr)4 in MeOH both phenol-U-4CR and U-4CR products are synthesized

  在路易斯酸的存在下，发现酚-Passerini三组分反应（酚-P-3CR）系统可递送酚-Ugi四组分反应（酚-U-4CR）的产物。这是异氰酸酯在基于异氰化物的多组分反应（IMCR）中作为胺当量的首次证明。一般情况下，通过使用的Ti（O-我-Pr）4在MeOH两个苯酚-U-4CR和U-4CR产品从芳香醛，酚或羧酸和异氰化物合成。此外，通过使用MeCN作为溶剂，可以高收率获得苯酚-​​P-3CR产物，而不会污染苯酚-U-4CR产物。
• Base-promoted reaction of O-sulfonylated hydroxamic acids with nucleophiles. A new method for the synthesis of .alpha.-substituted amides
  作者：Robert V. Hoffman、Naresh K. Nayyar、Wenting Chen

  DOI：10.1021/jo00047a024

  日期：1992.10

  Treatment of a series of hydroxamic acids 2 with mesyl chloride in the presence of 2 equiv of triethylamine at 0-degrees-C gives 2-chloroamides 3 in good yields. Use of a single equivalent of triethylamine gives the (N-mesyl-oxy)amides 1, which are versatile synthetic intermediates as they can be readily converted to 2-bromoamides 4 with lithium bromide and triethylamine and to 2-hydroxyamides 5 with triethylamine in aqueous acetonitrile.
• Moderhack,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 359 - 364
  作者：Moderhack,D.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient conversion of O-sulfonylated arylacetohydroxamic acids to 2-substituted secondary amides
  作者：Robert V. Hoffman、Naresh K. Nayyar、Bruce W. Klinekole

  DOI：10.1021/ja00041a064

  日期：1992.7
• MESTRES, R.;PALOMO, C., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 4, 288-291
  作者：MESTRES, R.、PALOMO, C.

  DOI：——

  日期：——