(6R)-3-methyl-4,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 70056-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-methyl-4,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-3-methyl-4,8-dioxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 70056-18-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 362.363
• InChiKey: UITULJJEGSEKSR-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-3c-(1-tert-butoxycarbonyloxy-2-phenoxy-ethylideneamino)-2r-(2-methyl-acryloylsulfanyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (6R)-3-methyl-4,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氧化头孢类。7-酰基氨基-2-氧杂环庚烷-4-羧酸的合成及性能†

  摘要：

  的合成（6 - [R，7 - [R从青霉素）-7-酰氨基-2- oxocephem -4-羧酸是基于在分子内形成的2 oxocephem系统的报告的维悌希缩合。酰基氨基基团在该关键步骤过程中的有趣的空间效应被利用。这种新型Δ的一些物理和生物特性3 -cephem中描述。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620818

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of 2-oxocephalosporins
  作者：C. U. Kim、P. F. Misco、D. N. McGregor

  DOI：10.1021/jm00192a025

  日期：1979.6

  The first reported synthesis of 2-oxocephalosporin derivatives has been achieved via ozonolysis of the corresponding 2-methylenecephalosporins. The new cephalosporin derivatives showed some antibacterial activity against Gram-positive bacteria, but the 2-oxo analogue of cephalothin was much less active than cephalothin itself.

  首次报道的2-氧代头孢菌素衍生物的合成是通过相应的2-亚甲基头孢菌素的臭氧分解而实现的。新的头孢菌素衍生物对革兰氏阳性细菌显示出一定的抗菌活性，但是头孢菌素的2-氧代类似物活性远低于头孢菌素本身。