(6R)-3-methyl-4,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 70056-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-methyl-4,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-3-methyl-4,8-dioxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 70056-18-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 362.363
• InChiKey: UITULJJEGSEKSR-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-3c-(1-tert-butoxycarbonyloxy-2-phenoxy-ethylideneamino)-2r-(2-methyl-acryloylsulfanyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (6R)-3-methyl-4,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氧化头孢类。7-酰基氨基-2-氧杂环庚烷-4-羧酸的合成及性能†

  摘要：

  的合成（6 - [R，7 - [R从青霉素）-7-酰氨基-2- oxocephem -4-羧酸是基于在分子内形成的2 oxocephem系统的报告的维悌希缩合。酰基氨基基团在该关键步骤过程中的有趣的空间效应被利用。这种新型Δ的一些物理和生物特性3 -cephem中描述。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620818

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of 2-oxocephalosporins
  作者：C. U. Kim、P. F. Misco、D. N. McGregor

  DOI：10.1021/jm00192a025

  日期：1979.6

  The first reported synthesis of 2-oxocephalosporin derivatives has been achieved via ozonolysis of the corresponding 2-methylenecephalosporins. The new cephalosporin derivatives showed some antibacterial activity against Gram-positive bacteria, but the 2-oxo analogue of cephalothin was much less active than cephalothin itself.

  首次报道的2-氧代头孢菌素衍生物的合成是通过相应的2-亚甲基头孢菌素的臭氧分解而实现的。新的头孢菌素衍生物对革兰氏阳性细菌显示出一定的抗菌活性，但是头孢菌素的2-氧代类似物活性远低于头孢菌素本身。
• 2-Oxocephems. Synthesis and Properties of 7-Acylamino-2-oxocephem-4-carboxylic Acids
  作者：Ivan Ernest

  DOI：10.1002/hlca.19790620818

  日期：1979.12.12

  A synthesis of (6 R, 7 R)-7-acylamino-2-oxocephem-4-carboxylic acids from penicillins is reported based on the formation of the 2-oxocephem system in an intramolecular Wittig condensation. An interesting steric effect of the acylamino grouping on the course of this key step was used to advantage. Some physical and biological properties of this new type of Δ3-cephem are described.

  的合成（6 - [R，7 - [R从青霉素）-7-酰氨基-2- oxocephem -4-羧酸是基于在分子内形成的2 oxocephem系统的报告的维悌希缩合。酰基氨基基团在该关键步骤过程中的有趣的空间效应被利用。这种新型Δ的一些物理和生物特性3 -cephem中描述。