α-diazo-α-(diethoxyphosphoryl)-N,N-diethylacetamide | 612096-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: α-diazo-α-(diethoxyphosphoryl)-N,N-diethylacetamide
• 英文别名: 2-diazo-2-diethoxyphosphoryl-N,N-diethylacetamide
• CAS: 612096-47-6
• 化学式: C₁₀H₂₀N₃O₄P
• 分子量: 277.26
• InChiKey: JJJAIQSBCCSCQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-diazo-α-(diethoxyphosphoryl)-N,N-diethylacetamide 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到3-(diethoxyphosphoryl)-1-ethyl-γ-lactam
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-α-(二烷氧基磷酰基)乙酰胺和-乙酸盐的区域选择性和立体选择性二铑(II)-催化的分子内C-H插入反应

  摘要：

  α-重氮-α-（二烷氧基磷酰基）乙酸酯和 -乙酰胺分别通过二铑（II）催化的分子内碳氢插入反应以中等至高产率提供了 α-（二烷氧基磷酰基）内酯和内酰胺。在α-重氮-α-（二烷氧基磷酰基）乙酰胺的情况下，观察到显着偏好形成γ-内酰胺，立体控制有利于反式非对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300330
• 作为产物：
  描述：

  diethyl <(diethylcarbamoyl)methyl>phosphonate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到α-diazo-α-(diethoxyphosphoryl)-N,N-diethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-α-(二烷氧基磷酰基)乙酰胺和-乙酸盐的区域选择性和立体选择性二铑(II)-催化的分子内C-H插入反应

  摘要：

  α-重氮-α-（二烷氧基磷酰基）乙酸酯和 -乙酰胺分别通过二铑（II）催化的分子内碳氢插入反应以中等至高产率提供了 α-（二烷氧基磷酰基）内酯和内酰胺。在α-重氮-α-（二烷氧基磷酰基）乙酰胺的情况下，观察到显着偏好形成γ-内酰胺，立体控制有利于反式非对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300330

文献信息

• Dirhodium(II)-catalysed CH insertion on α-diazo-α-phosphono-acetamides in an ionic liquid
  作者：Pedro M.P. Gois、Carlos A.M. Afonso

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01700-3

  日期：2003.8

  alpha-Phosphono-lactams were obtained, with high regio and stereo selectivities via Rh-2(OAC)(4)-catalysed intramolecular C-H insertion in an ionic liquid. This system proved to be highly efficient over 5-6 cycles. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.