5-(2'-N-benzyloxycarbonyl-1',2'-dihydro-1'-methylisoquinolin-1'-yl)-2(5H)-furanone | 1187025-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2'-N-benzyloxycarbonyl-1',2'-dihydro-1'-methylisoquinolin-1'-yl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: benzyl 1-methyl-1-(5-oxo-2H-furan-2-yl)isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1187025-34-8
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₄
• 分子量: 361.397
• InChiKey: ZUGRBGMYFSFDTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基异喹啉 、 2-tert-butyldimethylsilyloxyfuran 、 氯甲酸苄酯 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到5-(2'-N-benzyloxycarbonyl-1',2'-dihydro-1'-methylisoquinolin-1'-yl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  异喹啉，酰基/磺酰氯和甲硅烷氧基呋喃之间的高度非对映选择性三组分乙烯基曼尼希反应

  摘要：

  异喹啉，一个silyloxyfuran，和酰基或磺酰氯的反应提供方便各种具有优异的产率和diastereoselectivites（isoquinolinobutyrolactones的R *，R *异构体），即使是在形成季中心（即，R的情况下3或R 4 = Me）。此外，使用手性助剂可以形成单一立体异构体，产率为96％。这代表了异喹啉鎓盐上不对称乙烯基曼尼希反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ol901452d

文献信息

• Highly Diastereoselective Three-Component Vinylogous Mannich Reaction between Isoquinolines, Acyl/Sulfonyl Chlorides, and Silyloxyfurans
  作者：Philippe Hermange、Marie Elise Tran Huu Dau、Pascal Retailleau、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/ol901452d

  日期：2009.9.17

  Reaction of an isoquinoline, a silyloxyfuran, and an acyl or sulfonyl chloride provides easy access to a wide variety of isoquinolinobutyrolactones with excellent yields and diastereoselectivites (R*,R* isomer), even in the case of formation of quaternary centers (i.e., R3 or R4 = Me). Moreover, the use of a chiral auxiliary allowed formation of a single stereoisomer in 96% yield. This represents the

  异喹啉，一个silyloxyfuran，和酰基或磺酰氯的反应提供方便各种具有优异的产率和diastereoselectivites（isoquinolinobutyrolactones的R *，R *异构体），即使是在形成季中心（即，R的情况下3或R 4 = Me）。此外，使用手性助剂可以形成单一立体异构体，产率为96％。这代表了异喹啉鎓盐上不对称乙烯基曼尼希反应的第一个例子。