(4R,4aR,8aS)-4-(11-benzyloxyundecyl)-4-(methoxycarbonyl)-3-oxo-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline | 1253265-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4R,4aR,8aS)-4-(11-benzyloxyundecyl)-4-(methoxycarbonyl)-3-oxo-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline
• 英文别名: methyl (4R,4aR,8aS)-3-oxo-4-(11-phenylmethoxyundecyl)-1,2,4a,5,8,8a-hexahydroisoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 1253265-51-8
• 化学式: C₂₉H₄₃NO₄
• 分子量: 469.665
• InChiKey: RWPACBBUPJODSK-WWPJHQMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aR,8aS)-4-(11-benzyloxyundecyl)-4-(methoxycarbonyl)-3-oxo-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,4aR,8aS)-4-(11-benzyloxyundecyl)-4-(hydroxymethyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Madangamine生物碱的二氮杂三环核的第一个对映选择性合成。

  摘要：

  前往madangamines的途中：已开发出统一的策略，用于对madangamines的功能化二氮三环合成前体进行对映选择性组装（参见方案; Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基，Mbs =对甲氧基苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000421
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aR,8aS)-4-(11-benzyloxyundecyl)-4-(methoxycarbonyl)-3-oxo-2-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline 在 萘 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到(4R,4aR,8aS)-4-(11-benzyloxyundecyl)-4-(methoxycarbonyl)-3-oxo-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Madangamine生物碱的二氮杂三环核的第一个对映选择性合成。

  摘要：

  前往madangamines的途中：已开发出统一的策略，用于对madangamines的功能化二氮三环合成前体进行对映选择性组装（参见方案; Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基，Mbs =对甲氧基苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000421

文献信息

• First Enantioselective Synthesis of the Diazatricyclic Core of Madangamine Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Maria Pérez、Stefano Proto、Teresa Gatti、Joan Bosch

  DOI：10.1002/chem.201000421

  日期：2010.8.16

  En route to madangamines: A unified strategy has been developed for the enantioselective assembly of functionalized diazatricyclic synthetic precursors of madangamines (see scheme; Bn=benzyl, Boc=tert‐butoxycarbonyl, Mbs=para‐methoxybenzenesulfonyl).

  前往madangamines的途中：已开发出统一的策略，用于对madangamines的功能化二氮三环合成前体进行对映选择性组装（参见方案; Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基，Mbs =对甲氧基苯磺酰基）。