6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-amino-5-cyano-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₃
• 分子量: 327.383
• InChiKey: FGMZRNCBDHGZNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.42h， 生成 C₂₃H₂₅N₃O₄
  参考文献：
  名称：

  取代的 4H-吡喃并[2,3-d]嘧啶衍生物在常规、超声和微波辅助条件下的 N-炔丙基化反应

  摘要：

  以相应的取代4 H-吡喃为原料，以三氟乙酸为催化剂，与乙酸酐或乙酸进行闭环反应，合成了一系列取代的4 H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶。在无水碳酸钾存在下，使用炔丙基溴在无水乙腈中进行了嘧啶-4-环上内酰胺 N-H 键的连续烷基化反应。为此目的应用了三个程序，包括功率为 100 W 的 MW 辅助加热条件、50°C 水浴中的常规加热条件和 50°C 超声辅助加热条件下。无水乙腈用作反应溶剂。N -propargyl-4 H的高产率得到-吡喃并[2,3- d ]嘧啶衍生物。化合物6a的单晶X射线结构已被记录下来，该研究有助于确定合成的4 H-吡喃并[2,3 - d ]嘧啶6a - 6p的N-炔丙基衍生物的结构。

  DOI：

  10.1007/s11696-022-02213-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对二甲氨基苯甲醛 、 丙二腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  水中四取代吡喃的高效多组分一锅合成

  摘要：

  通过在室温下以NaOH为溶剂，芳族醛，丙二腈和1,3-二酮的单锅反应，开发了一种新的，对环境无害的四取代4 H-吡喃衍生物的多组分合成方法。该反应是有效的，并提供优异的产物收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.2125

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular docking study of 1,2,3-1H-triazoles having 4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine as potential Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase B inhibitors
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Do Son Hai、Nguyen Thi Thu Ha、Do Tien Tung、Cao Thi Le、Hoang Thi Kim Van、Vu Ngoc Toan、Duong Ngoc Toan、Le Hai Dang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.009

  日期：2019.1

  2-amino-4H-pyran-3-carbonitriles, were synthesized in a three-component reaction from substituted benzaldehydes, malononitrile, and ethyl acetoacetate. These heterocycles have been converted subsequently into 4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine ring by ring-closing reaction with acetic anhydride in the presence of the concentrated sulfuric acid as catalyst. The successive alkylation reaction of lactam NH bond on pyrimidine-4-one

  由取代的苯甲醛，丙二腈和乙酰乙酸乙酯在三组分反应中合成了一些杂环，即2-氨基-4 H-吡喃-3-腈。通过在浓硫酸作为催化剂的存在下与乙酸酐进行闭环反应，这些杂环随后被转化为4H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶环。在无水碳酸钾存在下，使用炔丙基溴在干燥的丙酮中，进行嘧啶-4-酮环上内酰胺NH键的连续烷基化反应。3-炔丙基-4H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶化合物的点击化学已通过与四-O-乙酰基-α- d反应而完成-使用金属-有机骨架[受电子邮件保护]作为无水乙醇中的催化剂的吡喃葡萄糖基叠氮化物。筛选所有合成的1 H- 1,2,3-三唑8a-y的体外结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B（MtbPtpB）抑制作用。活性最高的化合物8v，8x和8y的动力学研究表明，它们对MtbPtpB酶具有竞争性抑制作用。详细的结构-活性关系（SAR）的体外和计算机模拟研究表明，Arg63氨基酸与阴离子型对羟基的相互作用是通过
• Preparation and characterization of Ca-modified Co/Al2O3 and its catalytic application in the one-pot synthesis of 4H-pyrans
  作者：Sakineh Khaledi、Mahboobe Rajabi、Ahmad Reza Momeni、Heshmat Allah Samimi、Jalal Albadi

  DOI：10.1007/s11164-020-04139-2

  日期：2020.6

  catalyst was increased. The catalyst was characterized by XRD, SEM, EDS, TEM and BET surface area analysis. The catalytic activity of Co/Ca–Al2O3 was investigated in the synthesis of 4H-pyrans. The Co/Ca–Al2O3 showed better catalytic activity than Al2O3 and Co/Al2O3. The catalyst can be recycled and reused without a significant structural change or considerable decrease in its activity. Graphic abstract

  摘要 在这项研究中，通过共沉淀法合成了Co / Ca–Al 2 O 3复合材料作为非均相纳米催化剂。研究了添加Ca对结构性能和催化活性的影响。结果表明，Ca的加入影响了催化剂的比表面积和粒径，提高了Co / Al 2 O 3氧化物催化剂的催化活性。通过XRD，SEM，EDS，TEM和BET表面积分析对催化剂进行了表征。在合成4H-吡喃中研究了Co / Ca–Al 2 O 3的催化活性。Co / Ca–Al 2 O 3表现出比Al 2 O 3和Co / Al 2 O 3更好的催化活性。催化剂可以再循环和再利用，而不会发生明显的结构变化或活性显着降低。 图形摘要
• Bis(4-pyridylamino)triazine-stabilized magnetite nanoparticles: preparation, characterization and application as a retrievable catalyst for the green synthesis of 4<i>H</i>-pyran, 4<i>H</i>-thiopyran and 1,4-dihydropyridine derivatives
  作者：M. A. Bodaghifard、A. Mobinikhaledi、S. Asadbegi

  DOI：10.1002/aoc.3557

  日期：2017.2

  Synthesis of bis(4‐pyridylamino)triazine stabilized on silica‐coated nano‐Fe3O4 particles, and their feasibility as a reusable heterogeneous basic catalyst are reported. The catalytic performance of this novel material was studied for the green synthesis of highly functionalized 4H‐pyran, 4H‐thiopyran and 1,4‐dihydropyridine derivatives via one‐pot multicomponent reactions. Eco‐friendly method, high

  已报道了在二氧化硅包覆的纳米Fe 3 O 4颗粒上稳定的双（4-吡啶基氨基）三嗪的合成及其作为可重复使用的非均相碱性催化剂的可行性。研究了这种新型材料的催化性能，用于绿色合成高度官能化的4 H-吡喃，4 H一锅多组分反应生成的硫代吡喃和1,4-二氢吡啶衍生物。环保的方法，所需产品的高收率和纯度，较短的反应时间以及简便的后处理程序概述了这些新方法相对于早期方法的优势。通过透射和扫描电子显微镜，X射线衍射，能量色散X射线和傅立叶变换红外光谱以及振动样品磁强分析对核-壳杂化纳米颗粒的表面和磁性进行了表征。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Heterogenization of Homogeneous Catalyst: An Improved Strategy for an Efficient Synthesis of Highly Substituted 4H-Pyran Scaffolds in Aqueous Based Media
  作者：S. N. Shringare、K. R. Kadam、G. R. Pandhare、V. D. Murade、A. S. Waghmare、P. N. Kamble、N. R. Kamble、D. S. Wankhede

  DOI：10.1007/s10562-023-04455-3

  日期：2024.5

  3-disulfonic acid as an active catalytic material over the surface of micro-sized silica. The synthesis, structure, purity, thermal stability and acid strength of the newly synthesized catalytic material were confirmed by appropriate analytical techniques such as solid-state CP-MAS 13C-NMR, CP-MAS 29Si-NMR, FT-IR, EDX, TGA, DSC and volumetric studies. An efficient and environmentally benign catalytic protocol

  将均相催化材料固定在合适的多相载体上是最大限度地减少均相和多相催化剂的缺点并结合其优点的最新策略之一。然而，基于物理吸附的固定化由于其温度以及溶剂依赖性的高度可逆性质而无法达到目的。在目前的工作中，通过将苯-1,3-二磺酸作为活性催化材料在微米级二氧化硅表面化学吸附，开发了一种新型催化材料二氧化硅键合双(硫酸氢)苯(SiO 2 -BHSB)。新合成的催化材料的合成、结构、纯度、热稳定性和酸强度通过固态CP-MAS等适当的分析技术得到证实13 C-NMR、CP-MAS 29 Si-NMR、FT-IR、EDX、TGA、DSC 和体积研究。开发了一种用于合成高度取代的 4 H -吡喃支架的高效且环境友好的催化方案，其中观察到少量的 SiO 2 -BHSB (3 mol%) 足以促进乙酰乙酸烷基酯、丙二腈和结构多样的醛可在水基溶剂中提供良好至优异的 4 H-吡喃衍生物收率。合成的 4 H的结构-吡
• Efficient Three-Component One-Pot Synthesis of 4H-Pyrans
  作者：J. Malviya、S. Kala、L. K. Sharma、R. K. P. Singh

  DOI：10.1134/s1070428019050178

  日期：2019.5

  Clean, practical, and efficient electrochemical synthesis of pharmaceutically relevant 4H-pyran derivatives by one-pot three-component combination of an aryl aldehyde, malononitrile, and a dicarbonyl compoundis developed. The synthesis is performed in ethanol with lithium perchlorate as a supporting electrolyte in an undivided cell on a platinum electrode under constant potential electrolysis conditions.