1,2-di-O-hexadecyl-rac-glycero-3-phosphonoxy ethyl amine | 54285-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1,2-di-O-hexadecyl-rac-glycero-3-phosphonoxy ethyl amine
• 英文别名: 1,2-Di-O-hexadecylglycerin-3-phosphoryl-aethanolamin；5η-glycero-phosphonylethanolamine-1,2-dihexadecyl ether；2-aminoethyl (R)-2,3-bis(hexadecyloxy)propyl hydrogen phosphate；1,2-dihexadecyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine；L-beta,gamma-Dihexadecyl-alpha-cephalin；2-aminoethyl 2,3-dihexadecoxypropyl hydrogen phosphate
• CAS: 54285-60-8
• 化学式: C₃₇H₇₈NO₆P
• 分子量: 664.003
• InChiKey: UXDBPOWEWOXJCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-双十六烷基-rac-甘油 在 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,2-di-O-hexadecyl-rac-glycero-3-phosphonoxy ethyl amine
  参考文献：
  名称：

  A Lipid-Lipase Aggregate with Ether Linkage as a New Type of Immobilized Enzyme for Enantioselective Hydrolysis in Organic Solvents.

  摘要：

  为了顺利进行水不溶性底物在有机溶剂中的酶促反应，开发了一种新型的固定化酶——脂质-脂肪酶聚集体。为了制备各种脂质-脂肪酶聚集体，新合成了27种二烷基醚型磷脂类似物，并用于制备与脂肪酶的聚集体。所得的脂质-脂肪酶聚集体被发现能够比在水分饱和的异丙醚中通过合成预聚物（ENTP-4000）固定的脂肪酶更有效地催化（±）-α-酰氧基酯2的对映选择性水解。即，反应时间大大缩短（完成需要2至3天，而之前需要21天），并且反应产物的化学和光学产率都很高。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.318

文献信息

• [EN] METHOD FOR ANCHORING AND MODIFYING NANO-DRUG ON SURFACE OF LIVING CELL<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ANCRAGE ET DE MODIFICATION DE NANO-MÉDICAMENT SUR LA SURFACE D'UNE CELLULE VIVANTE<br/>[ZH] 一种在活细胞表面锚定修饰纳米药物的方法
  申请人：UNIV CHINA PHARMA

  公开号：WO2021082882A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  一种在活细胞表面锚定修饰纳米药物的方法。通过细胞膜锚定分子的疏水尾链将活性反应基团引入到活细胞表面，在纳米药物表面修饰对应反应基团，活细胞表面修饰的活性反应基团与纳米药物表面修饰的对应反应基团发生生物正交点击反应，从而将纳米药物锚定修饰到细胞表面得到修饰了纳米药物的活细胞。上述方法简便、快捷、通用，可以应用到各种具有脂质膜结构的细胞包括原代细胞，并且经过这种改造后不会影响细胞自身的功能，为细胞改造提供了一个新的技术平台，具有非常广阔的应用前景。通过上述细胞改造技术得到的细胞药物，相比于单纯的细胞及单纯的纳米药物具有最佳的治疗效果，为多种疾病治疗提供新思路和新药物。
• A Lipid-Lipase Aggregate with Ether Linkage as a New Type of Immobilized Enzyme for Enantioselective Hydrolysis in Organic Solvents.
  作者：Hiroyuki AKITA、Isao UMEZAWA、Hiroko MATSUKURA、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.40.318

  日期：——

  For the purpose of carrying out smoothly enzymatic reaction of water-insoluble substrates in organic solvents, a new type of immobilized enzyme, a lipid-lipase aggregate, was developed. In order to prepare various kinds of lipid-lipase aggregates, 27 kinds of dialkyl ether-type phospholipid analogues were newly synthesized and used for the preparation of aggregates with lipase. Thus obtained lipid-lipase aggregates were found to catalyze the enantioselective hydrolysis of the (±)-α-acyloxy ester 2 much more efficiently than lipase immobilized with synthetic prepolymer (ENTP-4000) in water-saturated isopropyl ether. Namely. the reaction time became much shorter (2 to 3d for completion as compared with 21 d) and the chemical and optical yields of the reaction products were found to be high.

  为了顺利进行水不溶性底物在有机溶剂中的酶促反应，开发了一种新型的固定化酶——脂质-脂肪酶聚集体。为了制备各种脂质-脂肪酶聚集体，新合成了27种二烷基醚型磷脂类似物，并用于制备与脂肪酶的聚集体。所得的脂质-脂肪酶聚集体被发现能够比在水分饱和的异丙醚中通过合成预聚物（ENTP-4000）固定的脂肪酶更有效地催化（±）-α-酰氧基酯2的对映选择性水解。即，反应时间大大缩短（完成需要2至3天，而之前需要21天），并且反应产物的化学和光学产率都很高。