(2S,3S,4E)-3-aminooctadec-4-ene-1,2-diol | 89117-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S,4E)-3-aminooctadec-4-ene-1,2-diol
• 英文别名: (E,2S,3S)-3-aminooctadec-4-ene-1,2-diol
• CAS: 89117-64-6
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₂
• 分子量: 299.497
• InChiKey: SFTZCOSLPJPUSD-KRWOKUGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十五炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride titanium(IV) tetrabutoxide 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 硫酸 、 氨 、 水 、 三乙基铝 、 lithium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.84h， 生成 (2S,3S,4E)-3-aminooctadec-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  D-赤型-鞘氨醇的对映选择性合成

  摘要：

  通过修饰的Sharpless不对称环氧化，以高度对映体和区域选择性的方式合成了D-赤型-鞘氨醇（）和3-氨基-2-羟基-L-赤型异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94120-0

文献信息

• Divergent Synthesis of <scp>d</scp>-<i>e</i><i>rythro</i>-Sphingosine, <scp>l</scp>-<i>t</i><i>hreo</i>-Sphingosine, and Their Regioisomers
  作者：Berit Olofsson、Peter Somfai

  DOI：10.1021/jo0268254

  日期：2003.3.1

  from a vinyl epoxide, a divergent synthesis of four sphingosine isomers is described. The remaining four isomers can easily be synthesized using the same methodology. Although numerous syntheses of sphingosine have been published, this is the first general route leading to all eight isomers in this important compound class. The synthetic strategy relies on regioselective opening of a vinyl epoxide

  从乙烯基环氧开始，描述了四种鞘氨醇异构体的发散合成。其余四个异构体可以使用相同的方法轻松合成。尽管已公开了许多鞘氨醇合成方法，但这是导致这一重要化合物类别中所有八个异构体的第一条通用途径。合成策略依赖于烯丙基位置的乙烯基环氧化物和乙烯基氮丙啶的区域选择性打开。
• Enantioselective synthesis of D-erythro-sphingosine
  作者：Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94120-0

  日期：1983.1

  D-erythro-sphingosine () and the 3-amino-2-hydroxy-L-erythro isomer were synthesized in a highly enantio- and regioselective manner by a modified Sharpless asymmetric epoxidation.

  通过修饰的Sharpless不对称环氧化，以高度对映体和区域选择性的方式合成了D-赤型-鞘氨醇（）和3-氨基-2-羟基-L-赤型异构体。