1-(9Z,12Z-octadecadienoyl)-sn-glycero-3-phosphoethanolamine | 85046-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-(9Z,12Z-octadecadienoyl)-sn-glycero-3-phosphoethanolamine
• 英文别名: 2-azaniumylethyl [(2R)-2-hydroxy-3-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxypropyl] phosphate
• CAS: 85046-18-0
• 化学式: C23H44NO7P
• 分子量: 477.6
• InChiKey: DBHKHNGBVGWQJE-USWSLJGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dioleoyl phosphatidylethanolamine 、 1-肉豆蔻-sn-甘油-3-磷酸胆碱 生成 1-(9Z,12Z-octadecadienoyl)-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 、 1-tetradecanoyl-2-(9Z,12Z-octadecadienoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  The physical state of lipid substrates provides transacylation specificity for tafazzin

  摘要：

  Tafazzin是线粒体转酰基酶，在巴特综合征中缺乏，它在倒六边形相中选择脂质底物，但不会与双层脂质发生反应。 心磷脂是一种线粒体磷脂，具有独特的酰基链组成，这种组成取决于tafazzin的功能，而tafazzin是一种磷脂-溶血磷脂转酰基酶，尽管酶本身缺乏酰基特异性。我们将分离的tafazzin与各种磷脂和溶血磷脂混合物一起培养，通过31P-NMR表征脂质相，并通过MS测量新形成的分子种类。仅在非双层脂质聚集物中观察到大量的转酰基化，底物特异性对脂质相高度敏感。特别是，四亚油酰基-心磷脂是一种原型分子种类，仅在有利于倒六边形相的条件下形成。在分离的线粒体中，只有不到1%的脂质参与转酰基化，这表明tafazzin的作用仅限于特权脂质域。我们提出，tafazzin与弯曲或半融合膜区域中的非双层型脂质域发生反应，而酰基特异性是由这些域的堆积特性驱动的。

  DOI：

  10.1038/nchembio.1064

文献信息

• METABOLIC BIOMARKERS FOR OVARIAN CANCER AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Georgia Tech Research Corporation

  公开号：EP2279417B1

  公开（公告）日：2016-07-20