1-(4-Chlorophenyl)-6-imino-3-isopropyl-8-methyl-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,4,5-tricarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 1-(4-Chlorophenyl)-6-imino-3-isopropyl-8-methyl-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,4,5-tricarbonitrile
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-6-imino-8-methyl-3-propan-2-yl-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,4,5-tricarbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₄O₂
• 分子量: 368.823
• InChiKey: GRKFWFGOWVGCSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chlorophenyl)-6-imino-3-isopropyl-8-methyl-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,4,5-tricarbonitrile 在 吗啉 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以60%的产率得到2-(5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（2-氧代-1,2-二氢-3H-吡咯-3-亚烷基）丙二腈的合成和光吸收性质的新方法

  摘要：

  抽象的 实施了两种合成2-（2-氧代-5-芳基-1,2-二氢-3 H-吡咯-3-亚烷基）丙二腈（DCAA-吡咯1）的方法。第一个是基于吗啉的作用，转化了4-氧代丁烷-1,1,2,2-四腈2。第二种方法是基于4-氧代丁烷-1,1,2,2-四腈2的保护形式即2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-4​​,4,5-三腈3与吗啉之间的反应。这种方法涉及顺序的呋喃和吡喃开环的2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷部分与进一步的吡咯环封闭，导致DCAA-吡咯1的形成更加顺畅。DCAA-吡咯的光吸收特性1进行了研究，第一次。在506–545 nm范围内观察到最大吸收，表现出正溶剂溶变色并依赖于芳基部分中的取代基。

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1852434
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 、 异丁醛 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(4-Chlorophenyl)-6-imino-3-isopropyl-8-methyl-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,4,5-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  功能化吡喃并[3,4- c ]吡咯衍生物的非对映选择性级联反应

  摘要：

  开发了一种新型的方便的方法，用于合成高密度官能化的吡喃并[3,4- c ]吡咯衍生物。在醛存在下，在乙酸的作用下，四氰基乙烯（TCNE）和酮（4-氧代烷-1,1,2,2-四甲腈）的简单加合物的级联转化导致非对映选择性形成目标吡喃[3， 4- c ]吡咯。深入研究了反应途径，并提出了与实验相符的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00867