2-benzyl-4-methoxy-4-oxobutanoic acid | 125470-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-benzyl-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 2-benzyl-4-methoxy-4-oxobutyric acid；Rac-2-benzyl-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 125470-82-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: IEHZYEQBSQBULK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-methoxy-4-oxobutanoic acid 在 Oxone 、 水 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-酮戊二酸衍生物的合成及其作为人天冬氨酸/天冬酰胺-β-羟化酶共底物和抑制剂的评价

  摘要：

  2-氧戊二酸 (2OG) 参与生物过程，包括 2OG 加氧酶催化的氧化反应，它是 2OG 加氧酶的共底物。真核生物 2OG 加氧酶在胶原蛋白生物合成、脂质代谢、DNA/RNA 修饰、转录调节和缺氧反应中发挥作用。天冬氨酸/天冬酰胺-β-羟化酶 (AspH) 是一种人 2OG 加氧酶，催化内质网表皮生长因子样结构域 (EGFD) 中 Asp/Asn 残基的翻译后羟基化。 AspH 具有化学意义，因为它的 Fe( II ) 辅因子由两个而不是典型的三个残基络合。 AspH 在缺氧情况下上调，是癌细胞表面的预后标志物。我们描述了关于其天然 2OG 共底物的衍生物如何调节 AspH 活性的研究。据报道，通过氰基硫内鎓中间体进行 C3-和/或 C4-取代的 2OG 衍生物的有效合成。对 >30 2OG 衍生物进行的基于质谱的 AspH 测定表明，某些衍生物通过与 2OG 竞争来有效抑制 AspH，这

  DOI：

  10.1039/d0sc04301j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-4-methoxy-4-oxobutanoic acid 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到2-benzyl-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  GR24和二甲基A环类似物（寄生杂草Striga和Orobanche spp种子的发芽剂）的新有效合成方法。

  摘要：

  发芽兴奋剂GR24（用于合成高效和高产制备5）及其A-环二甲基取代的类似物30 - 32已经描述。第一步包括苯甲醛的斯滔布缩合9 - 11与琥珀酸二甲酯。双键的酯和减少随后的换位提供积木15 - 17为分子内Friedel-Crafts酰化。ABC内酯22 – 25是由γ-酮酸酯18 – 21制备的通过皂化，随后用硼氢化钠还原，然后酸催化的内酯化。内酯与D环的偶联是通过甲酰化和随后用溴代丁烯内酯8进行处理而得到GR24及其二甲基类似物来实现的。用Striga hermonthica种子进行的生物测定表明，二甲基类似物的活性略低于GR24本身。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.072

文献信息

• SUBSTITUTED CARBAMOYLCYCLOALKYL ACETIC ACID DERIVATIVES AS NEP
  申请人：KARKI Rajeshri Ganesh

  公开号：US20120122764A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention provides a compound of formula I; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , B, X, m and n are defined herein. The invention also relates to a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides pharmaceutical composition of compounds of the invention, and a combination of pharmacologically active agents and a compound of the invention.

  本发明提供了一种具有化学式I的化合物； 或其药学上可接受的盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，B，X，m和n在此处被定义。该发明还涉及制造该发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了该发明化合物的药物组合物，以及具有药理活性剂和该发明化合物的组合。
• Peptidartige Aminosäurederivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0310918A2

  公开（公告）日：1989-04-12

  Verbindung der Formel worin R1, R2, R3, R4 und A die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie pharmazeutisch verwendbare Salze davon besitzen Renin-inhibierende Eigenschaften und können demnach in Form pharmazeutischer Präparate als Arzneimittel verwendet werden. Sie können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.

  式中的化合物 其中 R1、R2、R3、R4 和 A 具有权利要求 1 中给出的含义，其药用盐具有抑制肾素的特性，因此可以以药物制剂的形式用作药物。它们可以通过本身已知的方法制备。
• Method of preparing optically active homo-beta-amino acids
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0561758A2

  公开（公告）日：1993-09-22

  The present invention is directed to synthesis of homo-β-amino acids of an optical purity sufficient to exhibit optical activity wherein Curtius rearrangement of 3-mono-substituted succinate acid half ester of an optical purity sufficient to exhibit optical activity is affected and the incipient isocyanate is trapped with a primary or secondary alcohol. The resulting carbamate-protected homo-β-amino esters are then saponified to produce the corresponding carbamate-protected homo-β-amino acids which are deprotected to yield homo-β-amino acids of an optical purity sufficient to exhibit optical activity.

  本发明旨在合成光学纯度足以显示光学活性的均-β-氨基酸，其中光学纯度足以显示光学活性的3-单取代琥珀酸半酯的Curtius重排受到影响，而初生异氰酸酯被伯醇或仲醇截留。得到的氨基甲酸酯保护的均-β-氨基酯然后进行皂化，生成相应的氨基甲酸酯保护的均-β-氨基酸，再进行脱保护，生成光学纯度足以显示光学活性的均-β-氨基酸。
• 三尖杉碱衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广州艾格生物科技有限公司

  公开号：CN114181223B

  公开（公告）日：2023-04-28
• US8877815B2
  申请人：——

  公开号：US8877815B2

  公开（公告）日：2014-11-04