(2S,4R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-tridecyltetrahydro-2H-pyran-4-ol | 1220512-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,4R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-tridecyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: (2S,4R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-tridecyloxan-4-ol
• CAS: 1220512-46-8
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃
• 分子量: 314.509
• InChiKey: CCFBFLWYGJLWHE-QYZOEREBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-tridecyltetrahydro-2H-pyran-4-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到((2S,4R,6S)-4-hydroxy-6-tridecyltetrahydro-2Hpyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Prins环化立体选择性合成Aculeatin A和B

  摘要：

  描述了aculeatins A和B的总合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多功能性。该方法是收敛的且高度立体选择性的。将吗啉酰胺与炔烃偶联和PIFA介导的氧化螺环化用作关键步骤。 aculeatins-Prins环化-吗啉酰胺-PIFA介导的氧化螺环化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217144
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 、 (2S)-pent-4-ene-1,2-diol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到(2S,4R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-tridecyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Prins环化立体选择性合成Aculeatin A和B

  摘要：

  描述了aculeatins A和B的总合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多功能性。该方法是收敛的且高度立体选择性的。将吗啉酰胺与炔烃偶联和PIFA介导的氧化螺环化用作关键步骤。 aculeatins-Prins环化-吗啉酰胺-PIFA介导的氧化螺环化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217144

文献信息

• The Stereoselective Total Synthesis of Aculeatin A and B via Prins Cyclization
  作者：J. Yadav、N. Thrimurtulu、M. Venkatesh、A. Prasad

  DOI：10.1055/s-0029-1217144

  日期：2010.2

  The total synthesis of aculeatins A and B is described proving the versatility of Prins cyclization in natural product synthesis. The approach is convergent and highly stereoselective. Morpholine amide coupling with an alkyne and PIFA-mediated oxidative spirocyclization were utilized as key steps. aculeatins - Prins cyclization - morpholine amide - PIFA-mediated oxidative spirocyclization

  描述了aculeatins A和B的总合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多功能性。该方法是收敛的且高度立体选择性的。将吗啉酰胺与炔烃偶联和PIFA介导的氧化螺环化用作关键步骤。 aculeatins-Prins环化-吗啉酰胺-PIFA介导的氧化螺环化