N-methyl-1,8-naphthaleneimide-4,5-dicarboxylic acid anhydride | 52705-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-1,8-naphthaleneimide-4,5-dicarboxylic acid anhydride
• 英文别名: N-Methyl-naphthalimid-4,5-dicarbonsaeureanhydrid；2-methyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinoline-6,7-dicarboxylic acid anhydride；7-methyl-isochromeno[6,5,4-def]isoquinoline-1,3,6,8-tetraone；13-Methyl-6-oxa-13-azatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 52705-06-3
• 化学式: C₁₅H₇NO₅
• 分子量: 281.224
• InChiKey: XRWSWRHICGBAIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-1,8-naphthaleneimide-4,5-dicarboxylic acid anhydride 、 (S)-1-(2-aminoethoxy)-3-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)propan-2-ol 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以0.0834 g的产率得到(S)-2-(2-(3-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-2-hydroxypropoxy)ethyl)-7-methylbenzo[lmn][3 ,8 ]-phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  NDI 和 DAN DNA：NDI 和 DAN 的核酸指导组装

  摘要：

  两种新型 DNA 碱基替代亚磷酰胺1和2分别基于相对富电子的 1,5-二烷氧基萘 (DAN) 和相对缺电子的 1,4,5,8-萘四甲二亚胺 (NDI)，分别被设计、合成并整合到 DNA 寡核苷酸链中。DAN 和 NDI 人工 DNA 碱基以各种顺序排列插入 12 聚体寡核苷酸双链体内部的三碱基对区域内，并用 CD 光谱和 UV 熔解曲线分析进行研究。修饰双链体的 CD 谱表明 B 型 DNA 拓扑结构。熔解曲线分析揭示了 DNA 双链体稳定性的趋势，这与水溶液中 DAN 和 NDI 部分的已知关联以及 NDI 和天然 DNA 碱基对之间已知的有利相互作用相关。这表明 DAN 和 NDI 之间的静电互补性可以驱动 DNA 双链体的稳定性和特异性。在最有利的情况下，发现 DNA 双链体中间的 NDI-DAN-NDI 排列大约与三个 A-T 碱基对一样稳定。

  DOI：

  10.1021/jo402704z
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 、 甲胺 在 磷酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以Ca. 40 %的产率得到N-methyl-1,8-naphthaleneimide-4,5-dicarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  蒽衍生的冠醚在水中增强对芳香双阳离子的分子结合亲和力

  摘要：

  在水中使用传统的冠醚追求高分子结合亲和力仍然是超分子化学领域的一项具有挑战性的任务，并且可能在创建先进的生物相容性纳米结构方面具有广阔的前景。在这项工作中，四磺化 1,5-dianthracenyl-42-crown-10 大大增强了与一系列结构相关的阳离子客体的分子结合强度，并通过1 H NMR、UV-vis 和荧光光谱进行了研究, 主客体结合常数在水溶液中可达 10 8 M -1个数量级。X射线晶体衍射分析进一步表明芳香族双阳离子可以紧密包裹在蒽衍生冠醚的环中通过多个 π 堆叠和静电相互作用。同时，得到的缔合常数明显高于已知苯和萘衍生的磺化冠醚的缔合常数，证明在冠醚分子骨架中适当扩展π-共轭是实现该化合物的可行方法。高度亲和的主客情结。综上所述，我们的结果表明，基于蒽的磺化冠醚可以在功能性纳米结构的制造中发展成为一类新的水溶性大环受体。

  DOI：

  10.1039/d2ob02010f

文献信息

• Poly(norbornyl-NDIs) as a potential cathode-active material in rechargeable charge storage devices
  作者：Y. Sasada、S. J. Langford、K. Oyaizu、H. Nishide

  DOI：10.1039/c6ra06103f

  日期：——

  pendant-type naphthalene diimide (NDI) polymers bearing a polynorbornene backbone were prepared and their electrochemical properties explored. The NDI-based polymers displayed reversible redox responses in 1 M LiClO4 γ-butyrolactone electrolyte. Polymer 1, bearing a N-methyl group, exhibited remarkable charge-storage capabilities which demonstrated its potential usefulness as an organic cathode-active

  制备了两个带有聚降冰片烯骨架的侧基萘二酰亚胺（NDI）聚合物，并探讨了它们的电化学性能。基于NDI的聚合物在1M的LiClO显示可逆的氧化还原反应4 γ丁内酯的电解质。带有N-甲基的聚合物1具有出色的电荷存储能力，这证明了其在可充电设备中作为有机阴极活性材料的潜在用途，并具有出色的性能，例如大容量，高倍率性能和充放电循环性。
• Novel Compound and Organic Electronic Device Using the Same
  申请人：Fujiyama Takahiro

  公开号：US20070219375A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Disclosed is a novel compound suitable as an electron transporting material for organic electronic devices. Also disclosed is an organic electronic device using such a compound which has higher sensitivity and longer life than conventional organic electronic devices. Specifically disclosed is a compound having a structure wherein structural units represented by the general formula (1) below are bonded to one another without a linking group, wherein, in the formula, X 1 to X 4 independently represent an oxygen atom, a sulfur atom or NR 0 (wherein R 0 represents a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted monovalent organic group); Z 0 represents a tetravalent organic group; and * represents a bonding position.
• US7763727B2
  申请人：——

  公开号：US7763727B2

  公开（公告）日：2010-07-27
• NDI and DAN DNA: Nucleic Acid-Directed Assembly of NDI and DAN
  作者：Brian A. Ikkanda、Stevan A. Samuel、Brent L. Iverson

  DOI：10.1021/jo402704z

  日期：2014.3.7

  interior of a 12-mer oligonucleotide duplex in various sequential arrangements and investigated with CD spectroscopy and UV melting curve analysis. The CD spectra of the modified duplexes indicated B-form DNA topology. Melting curve analyses revealed trends in DNA duplex stability that correlate with the known association of DAN and NDI moieties in aqueous solution as well as the known favorable interactions

  两种新型 DNA 碱基替代亚磷酰胺1和2分别基于相对富电子的 1,5-二烷氧基萘 (DAN) 和相对缺电子的 1,4,5,8-萘四甲二亚胺 (NDI)，分别被设计、合成并整合到 DNA 寡核苷酸链中。DAN 和 NDI 人工 DNA 碱基以各种顺序排列插入 12 聚体寡核苷酸双链体内部的三碱基对区域内，并用 CD 光谱和 UV 熔解曲线分析进行研究。修饰双链体的 CD 谱表明 B 型 DNA 拓扑结构。熔解曲线分析揭示了 DNA 双链体稳定性的趋势，这与水溶液中 DAN 和 NDI 部分的已知关联以及 NDI 和天然 DNA 碱基对之间已知的有利相互作用相关。这表明 DAN 和 NDI 之间的静电互补性可以驱动 DNA 双链体的稳定性和特异性。在最有利的情况下，发现 DNA 双链体中间的 NDI-DAN-NDI 排列大约与三个 A-T 碱基对一样稳定。
• Enhanced molecular binding affinity toward aromatic dications by anthracene-derived crown ethers in water
  作者：Jia-Liang Zhou、Yan-Hong Li、Ying-Ming Zhang、Ling Chen、Yu Liu

  DOI：10.1039/d2ob02010f

  日期：——

  the ring of anthracene-derived crown ether via multiple π-stacking and electrostatic interactions. Meanwhile, the obtained association constants are remarkably higher than the ones in the cases of the known benzene- and naphthalene-derived sulfonated crown ethers, substantiating that the appropriate extension of π-conjugation in the molecular skeleton of crown ether is a feasible method in attaining

  在水中使用传统的冠醚追求高分子结合亲和力仍然是超分子化学领域的一项具有挑战性的任务，并且可能在创建先进的生物相容性纳米结构方面具有广阔的前景。在这项工作中，四磺化 1,5-dianthracenyl-42-crown-10 大大增强了与一系列结构相关的阳离子客体的分子结合强度，并通过1 H NMR、UV-vis 和荧光光谱进行了研究, 主客体结合常数在水溶液中可达 10 8 M -1个数量级。X射线晶体衍射分析进一步表明芳香族双阳离子可以紧密包裹在蒽衍生冠醚的环中通过多个 π 堆叠和静电相互作用。同时，得到的缔合常数明显高于已知苯和萘衍生的磺化冠醚的缔合常数，证明在冠醚分子骨架中适当扩展π-共轭是实现该化合物的可行方法。高度亲和的主客情结。综上所述，我们的结果表明，基于蒽的磺化冠醚可以在功能性纳米结构的制造中发展成为一类新的水溶性大环受体。