N-(1,2-diphenylethylideneamino)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(1,2-diphenylethylideneamino)benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 350.441
• InChiKey: UYVQUWAQWPSWOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,2-diphenylethylideneamino)benzenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(E)-(1-(phenylsulfonyl)ethene-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2介导的N-芳基磺酰基的分解：（E）-乙烯基砜的无金属合成

  摘要：

  已经开发了一种新颖且有效的方法，该方法通过PhI（OAc）2介导的酮衍生的N-芳基磺酰基yl的分解来制备（E）-乙烯基砜。α-或β-取代的乙烯基砜的产生受到底物在β-位置的位阻的影响。该转化为合成各种（E）-乙烯基砜提供了环境友好的重要补充策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.099
• 作为产物：
  描述：

  N'-(1,2-diphenylethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 70.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 N-(1,2-diphenylethylideneamino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰azo的铜催化自由基反应：（E）-乙烯基砜的立体选择性合成

  摘要：

  已经描述了肼的新化学反应，该化学反应是铜催化的自由基反应，以从容易获得的N-甲苯磺酰基hydr酮合成乙烯基砜。该方案为合成各种乙烯基砜提供了一种新颖的策略，包括α，β-二取代的和端基的。转化的优点包括出色的E立体选择性，广泛的底物范围，低成本的试剂以及方便的操作。已经实现了由N-甲苯磺酰基hydr酮新颖且有效的一锅法合成炔烃。这些研究为乙烯基砜和炔烃的合成提供了重要的补充方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00461

文献信息

• Versatile Pd-Catalyzed CH Oxidative Cyclization of Homoallylhydrazones to Pyrazolines and Tetrahydropyridazines
  作者：Cleve Dionel Mboyi、Ibrahim Abdellah、Carine Duhayon、Yves Canac、Remi Chauvin

  DOI：10.1002/cctc.201300220

  日期：2013.10

  Pd‐catalyzed 5‐exo‐trig or 6‐endo‐trig CH oxidative cyclization of C‐homoallyl‐N‐sulfonylhydrazones to 5‐vinylpyrazolines or 6‐methylidene‐1,4,5,6‐tetrahydropyridazines, respectively, is shown to be controlled in a highly selective manner by the ionic character of the PdII catalytic center. This character is ultimately defined by the nature of the X ligand in the PdX2 salt serving as an in situ precursor

  Pd催化的5-外型-三角函数或6-内- TRIG Ç  ħ氧化环化Ç -homOAllyl- Ñ -sulfonylhydrazones到5- vinylpyrazolines或6-亚甲基-1,4,5,6- tetrahydropyridazines分别示出通过Pd II催化中心的离子特性以高度选择性的方式进行控制。此特性最终由PdX 2盐中的X配体的性质定义，该X配体是涉及BIPHIMIP 2-（二苯基膦基）-1- [2-（二苯基膦基）苯基] -1 H的活性催化物质的原位前体咪唑}是这两种方法的最佳观众二膦配体。乙酸盐（X = OAc）有利于6-内酯法，而非配位阴离子，如甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸盐（X = OTs，OTf）则有利于5- exo法。