(4R)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-5-hexen-1-ol | 1178549-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-5-hexen-1-ol
• 英文别名: (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-5-en-1-ol
• CAS: 1178549-86-4
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: VUDMISPKEBRHEU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-5-hexen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1S)-1-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]octyl (4R)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]-oxy}hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  以D-甘露糖为手性池的立体选择性全合成芒果苷

  摘要：

  已从容易获得的D-甘露糖中以高度立体选择性的方式完成了芒果内酯的聚合全合成。以下方法（例如有机催化对映体选择性环氧化，闭环复分解和Steglich酯化）已被用作关键步骤，这使该方法更具吸引力。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500103
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-1-戊醇 在 咪唑 、 sodium persulfate 、 正丁基锂 、 萘 、 (2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one trifluoroacetate 、 lithium 、 copper(II) trifluoroacetate hydrate 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 vaseline 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 (4R)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-5-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  以D-甘露糖为手性池的立体选择性全合成芒果苷

  摘要：

  已从容易获得的D-甘露糖中以高度立体选择性的方式完成了芒果内酯的聚合全合成。以下方法（例如有机催化对映体选择性环氧化，闭环复分解和Steglich酯化）已被用作关键步骤，这使该方法更具吸引力。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500103

文献信息

• Total synthesis of the Z-isomers of nonenolide and desmethyl nonenolide
  作者：Gowravaram Sabitha、P. Padmaja、K. Sudhakar、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.002

  日期：2009.6

  RCM and Yamaguchi esterification reactions were used as the key steps for the stereoselective total synthesis of Z-isomers of nonenolide and desmethyl nonenolide.

  RCM和山口酯化反应被用作壬烯醇内酯和去甲基壬烯醇内酯的Z-异构体立体选择性全合成的关键步骤。