7-乙酰氧基-4-氯-6-甲氧基-喹唑啉-4-酮 | 179688-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-乙酰氧基-4-氯-6-甲氧基-喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 4-chloro-6-methoxyquinazolin-7-yl acetate
• 英文别名: 7-acetoxy-4-chloro-6-methoxy-quinazolin-4-one；7-acetoxy-4-chloro-6-methoxyquinazoline；4-chloro-7-acetyloxy-6-methoxyquinazoline；(4-chloro-6-methoxyquinazolin-7-yl) acetate
• CAS: 179688-03-0
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₃
• 分子量: 252.657
• InChiKey: SDLKYGFWIOTIHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-乙酰氧基-4-氯-6-甲氧基-喹唑啉-4-酮 在 甲醇 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以47 g的产率得到4- 氯-6-甲氧基喹唑啉-7-醇
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF

  摘要：

  本文描述了公式（I）或公式（VI）的化合物，其药学上可接受的盐以及其药物组合物。还提供了包含公式（I）或公式（VI）化合物及其药物组合物的微粒（例如，纳米颗粒），这些微粒具有穿透黏液的特性。还提供了使用这些化合物或药物组合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  US20140235634A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-7-羟基喹唑啉-4-酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 7-乙酰氧基-4-氯-6-甲氧基-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  在常氧和低氧条件下鉴定新型4-苯胺基喹唑啉衍生物作为有效的EGFR抑制剂

  摘要：

  通过将2-硝基咪唑部分掺入EGFR抑制剂的4-苯胺基喹唑啉骨架中，设计并合成了一系列新型的4-苯胺基喹唑啉衍生物（19a – 19t）。最有前途的化合物19h显示出有效的EGFR抑制活性，IC 50值为0.47 nM。它在常氧和低氧下均具有亚微摩尔IC 50值，从而强烈地抑制了A549和HT-29细胞的增殖，这比吉非替尼和厄洛替尼的效力强几倍。进一步的还原模拟研究表明19h可以在缺氧条件下被还原激活，并且与细胞凋亡测定和体外代谢评估的结果完全一致。我们的结果表明，将低氧激活部分掺入EGFR抑制剂支架中可能是克服肿瘤低氧的一种易处理的策略。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.10.038

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Kala Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140235634A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Described herein are compounds of Formula (I) or Formula (VI), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Also provided are particles (e.g., nanoparticles) comprising compounds of Formula (I) or Formula (VI) and pharmaceutical compositions thereof that are mucus penetrating. Methods of using the compounds or pharmaceutical compositions thereof for treating diseases are also provided.

  本文描述了公式（I）或公式（VI）的化合物，其药学上可接受的盐以及其药物组合物。还提供了包含公式（I）或公式（VI）化合物及其药物组合物的微粒（例如，纳米颗粒），这些微粒具有穿透黏液的特性。还提供了使用这些化合物或药物组合物治疗疾病的方法。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004094410A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Quinazoline derivatives of formula (I); for use in the treatment of proliferative diseases such as cancer and in the preparation of medicaments for use in the treatment of proliferative diseases, and to processes for their preparation, as well as pharmaceutical compositions containing them as active ingredient.

  公式（I）的喹唑啉衍生物；用于治疗癌症等增殖性疾病，并用于制备用于治疗增殖性疾病的药物，以及它们的制备方法，以及含有它们作为活性成分的药物组合物。
• Applicability Aspects of Transition Metal-Catalyzed Aromatic Amination Protocols in Medicinal Chemistry
  作者：Stefan Tasler、Jan Mies、Martin Lang

  DOI：10.1002/adsc.200700133

  日期：2007.10.8

  The application of palladium- and copper-catalyzed reactions for the aromatic amination of pharmacologically relevant scaffolds is investigated. The focus is set on the scope of several protocols for the introduction of amines of broad structural diversity, allowing for the synthesis of numerous derivatives of one biological hit structure for screening in biological assay systems. Thus, attaining optimized

  研究了钯和铜催化反应在药理学相关支架的芳族胺化反应中的应用。重点放在几种引入结构广泛的胺的方案的范围上，从而可以合成一种生物命中结构的多种衍生物，以便在生物测定系统中进行筛选。因此，获得最佳收率和TON并不是主要优先事项，最重要的是实践方面，即无需设想进一步纯化和干燥试剂和溶剂，理想情况下，仅需使用几种基于过渡金属的方案即可进行合成结构上足够多样（几毫克）的化合物，无需任何条件和催化系统的微调即可进行筛选。
• Therapy
  申请人：——

  公开号：US20030225111A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention concerns the use of a quinazoline derivative of Formula (I) wherein Q 1 includes a quinazoline ring optionally substituted with a group such as halogeno, trifluoromethyl and cyano, or a group of the formula: Q 3 —X 1 — wherein X 1 includes a direct bond and O and Q 3 includes aryl, aryl-(1-6C)alkyl, heterocyclyl and heterocyclyl-(1-6C)alkyl; each of R 2 and R 3 is hydrogen or (1-6C)alkyl; Z includes O, S and NH; and Q 2 includes aryl and aryl-(1-3C)alkyl or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for use in the production of an antiangiogenic and/or vascular permeability reducing effect in a warm-blooded animal such as a human. 1

  该发明涉及使用式（I）的喹唑啉衍生物，其中Q1包括一个喹唑啉环，可选地取代为卤、三氟甲基和氰等基团，或者具有式Q3-X1-的基团，其中X1包括直接键和O，Q3包括芳基、芳基-(1-6C)烷基、杂环基和杂环基-(1-6C)烷基；R2和R3中的每一个是氢或(1-6C)烷基；Z包括O、S和NH；Q2包括芳基和芳基-(1-3C)烷基或其药用可接受盐，在制备药物时用于在温血动物（如人类）中产生抗血管生成和/或降低血管通透性的效果。
• Benzazole analogues and uses thereof
  申请人：Herz Thomas

  公开号：US20060135782A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present invention relates to N 2 -heteroaryl-benzazole-2,(5 or 6)-diamine derivatives and compositions thereof as protein kinase inhibitors for the treatment of e.g. cancer.

  这项发明涉及N 2-杂环芳基苯唑-2，(5或6)-二胺衍生物及其组合物，作为蛋白激酶抑制剂，用于治疗癌症等疾病。