9-(2-fluorophenyl)-6,6-dimethyl-1,5,7,9-tetrahydrotetrazolo[5,1-b]quinazolin-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-(2-fluorophenyl)-6,6-dimethyl-1,5,7,9-tetrahydrotetrazolo[5,1-b]quinazolin-8-one
• 化学式: C₁₆H₁₆FN₅O
• 分子量: 313.334
• InChiKey: SXHVWWFCLUQPBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基四氮唑 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2-氟苯甲醛 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以95 %的产率得到9-(2-fluorophenyl)-6,6-dimethyl-1,5,7,9-tetrahydrotetrazolo[5,1-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过 10-樟脑磺酸自串联均相催化和机理研究获得稠合四唑基支架的简明路线

  摘要：

  10-樟脑磺酸 (10-CSA )作为一种有机催化剂因其多种溶解性和易于处理而受到关注。这项工作报告了一种通过非经典 Biginelli 的简单合成方法，用于构建四唑并嘧啶 (4a-m) 和喹唑啉 (4a ' -o '). 唑并嘧啶和喹唑啉具有重要的药学意义。许多化合物目前用于治疗不同的疾病。因此它们的合成在工业上是不可避免的。我们使用醛类、1,3-二羰基化合物和 5-氨基四唑，通过 10-CSA 催化的串联反应报告了一种环保、经济高效的催化作用，该反应产生了优异的产率，四唑并喹唑啉的产率为 70-95%，而喹唑啉的产率为 45-76分别为 % 四唑并嘧啶。同核 NOESY 分析证实了一种异构体的选择性形成。所有化合物均通过1 H NMR、13C NMR和MS。通过实验和理论研究对反应机理的研究提供了证据。还利用质谱监测的信息解释了反应机理。在 PBEPBE ( Perdew-Burke-Ernzerhof

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2023.121510

文献信息

• A concise route to fused tetrazolo scaffolds through 10-camphor sulfonic acid auto-tandem homogeneous catalysis and mechanistic investigation
  作者：Jyothis Devasia、Aatika Nizam、D. Muthukumar、Renjith S. Pillai、Francis Joy

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.121510

  日期：2023.4

  use for the treatment of different diseases. Therefore their synthesis is industrially inevitable. Employing aldehydes, 1,3-dicarbonyls, and 5-Aminotetrazole, we report eco-friendly, cost-effective catalysis through a tandem reaction catalyzed by the 10-CSA that gave excellent yields, 70–95 % for tetrazolo quinazoline and 45–76 % tetrazolo pyrimidines respectively. The homonuclear NOESY analysis confirms

  10-樟脑磺酸 (10-CSA )作为一种有机催化剂因其多种溶解性和易于处理而受到关注。这项工作报告了一种通过非经典 Biginelli 的简单合成方法，用于构建四唑并嘧啶 (4a-m) 和喹唑啉 (4a ' -o '). 唑并嘧啶和喹唑啉具有重要的药学意义。许多化合物目前用于治疗不同的疾病。因此它们的合成在工业上是不可避免的。我们使用醛类、1,3-二羰基化合物和 5-氨基四唑，通过 10-CSA 催化的串联反应报告了一种环保、经济高效的催化作用，该反应产生了优异的产率，四唑并喹唑啉的产率为 70-95%，而喹唑啉的产率为 45-76分别为 % 四唑并嘧啶。同核 NOESY 分析证实了一种异构体的选择性形成。所有化合物均通过1 H NMR、13C NMR和MS。通过实验和理论研究对反应机理的研究提供了证据。还利用质谱监测的信息解释了反应机理。在 PBEPBE ( Perdew-Burke-Ernzerhof