(4S,13S)-4,13-di(propan-2-yl)-3,6,11,14,20-pentazabicyclo[14.3.1]icosa-1(20),16,18-triene-5,12-dione | 883561-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (4S,13S)-4,13-di(propan-2-yl)-3,6,11,14,20-pentazabicyclo[14.3.1]icosa-1(20),16,18-triene-5,12-dione
• CAS: 883561-82-8
• 化学式: C₂₁H₃₅N₅O₂
• 分子量: 389.541
• InChiKey: ACCANIONRSNPPV-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,13S)-4,13-di(propan-2-yl)-3,6,11,14,20-pentazabicyclo[14.3.1]icosa-1(20),16,18-triene-5,12-dione 、 silver nitrate 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Silver complexes of peptidomimetic polyazapyridinophanes. The influence of the bonding cavity size and the nature of side chains

  摘要：

  从缬氨酸和苯丙氨酸出发，高效合成了几种含有吡啶间隔基和环大小从15到17的肽模拟大环。已通过电位法和核磁共振研究了形成的配合物。LOG K值显示，苯丙氨酸衍生物8的稳定性始终高于缬氨酸衍生物7，而环大小为16的大环最适用于配合。结合分子建模的核磁共振数据，可以合理化形成的配合物的结构，并排除苯丙氨酸侧链芳环参与π-Ag+相互作用的可能性。

  DOI：

  10.1039/b512762a
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-缬氨酸琥珀酰亚胺酯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4S,13S)-4,13-di(propan-2-yl)-3,6,11,14,20-pentazabicyclo[14.3.1]icosa-1(20),16,18-triene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Silver complexes of peptidomimetic polyazapyridinophanes. The influence of the bonding cavity size and the nature of side chains

  摘要：

  从缬氨酸和苯丙氨酸出发，高效合成了几种含有吡啶间隔基和环大小从15到17的肽模拟大环。已通过电位法和核磁共振研究了形成的配合物。LOG K值显示，苯丙氨酸衍生物8的稳定性始终高于缬氨酸衍生物7，而环大小为16的大环最适用于配合。结合分子建模的核磁共振数据，可以合理化形成的配合物的结构，并排除苯丙氨酸侧链芳环参与π-Ag+相互作用的可能性。

  DOI：

  10.1039/b512762a

文献信息

• Silver complexes of peptidomimetic polyazapyridinophanes. The influence of the bonding cavity size and the nature of side chains
  作者：Ignacio Alfonso、Isabel Burguete、Santiago V. Luis、Juan F. Miravet、Piotr Seliger、Ewa Tomal

  DOI：10.1039/b512762a

  日期：——

  Several peptidomimetic macrocycles containing a pyridine spacer and ring sizes ranging from 15 to 17 have been efficiently synthesized starting from valine and phenylalanine. The complexes formed have been investigated by potentiometry and NMR. Log K values show that phenylalanine derivatives 8 are consistently more stable than valine derivatives 7, whilst macrocycles with ring sizes of 16 members are the most appropriate for the complexation. The NMR data, in combination with molecular modeling, allow rationalization of the structure of the complexes formed and the participation of the aromatic rings from the side chain of phenylalanine in π-Ag+ interactions to be discarded.

  从缬氨酸和苯丙氨酸出发，高效合成了几种含有吡啶间隔基和环大小从15到17的肽模拟大环。已通过电位法和核磁共振研究了形成的配合物。LOG K值显示，苯丙氨酸衍生物8的稳定性始终高于缬氨酸衍生物7，而环大小为16的大环最适用于配合。结合分子建模的核磁共振数据，可以合理化形成的配合物的结构，并排除苯丙氨酸侧链芳环参与π-Ag+相互作用的可能性。