methyl (2R,6S)-(-)-6-hydroxymethyl-1-methoxycarbonylpiperidin-2-ylethanoate | 132113-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (2R,6S)-(-)-6-hydroxymethyl-1-methoxycarbonylpiperidin-2-ylethanoate
• 英文别名: methyl (2S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 132113-95-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: JJXJIZNSQTYWEU-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,6S)-(-)-6-hydroxymethyl-1-methoxycarbonylpiperidin-2-ylethanoate 在 palladium on activated charcoal ethandithiol 、 草酰氯 、 碘代三甲硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 镍 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 (2R,6S)-2-甲基-6-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  9-Azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 不对称裂解成顺式-2,6-二取代哌啶。一种用于生物碱合成的手性构件的简便方法

  摘要：

  9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-3-one 的“叉头”酮的不对称裂解得到 93% ee 的 cis-2,6-二取代哌啶衍生物，其转化为 cis-2,6 -双（羟甲基）哌啶衍生物，一种通用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1319
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,5S)-3-(trimethylsilyloxy)-9-azabicyclo<3.3.1>non-2-ene-9-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 methyl (2R,6S)-(-)-6-hydroxymethyl-1-methoxycarbonylpiperidin-2-ylethanoate
  参考文献：
  名称：

  9-Azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 不对称裂解成顺式-2,6-二取代哌啶。一种用于生物碱合成的手性构件的简便方法

  摘要：

  9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-3-one 的“叉头”酮的不对称裂解得到 93% ee 的 cis-2,6-二取代哌啶衍生物，其转化为 cis-2,6 -双（羟甲基）哌啶衍生物，一种通用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1319

文献信息

• Momose, Takefumi; Toshima, Minoru; Toyooka, Naoki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 9, p. 1307 - 1313
  作者：Momose, Takefumi、Toshima, Minoru、Toyooka, Naoki、Hirai, Yoshiro、Eugster, Conrad Hans

  DOI：——

  日期：——
• MOMOSE, TAKEFUMI;TOYOOKA, NAOKI;HIRAI, YOSHIRO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1319-1322
  作者：MOMOSE, TAKEFUMI、TOYOOKA, NAOKI、HIRAI, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Cleavage of 9-Azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one into<i>cis</i>-2,6-Disubstituted Piperidine. A Facile Approach to a Chiral Building Block for Alkaloid Synthesis
  作者：Takefumi Momose、Naoki Toyooka、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1246/cl.1990.1319

  日期：1990.8

  An asymmetric cleavage of the ‘fork head’ ketone of 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one gave a cis-2,6-disubstituted piperidine derivative in 93% ee, which was transformed to the cis-2,6-bis(hydroxymethyl)piperidine derivative, a versatile chiral building block.

  9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-3-one 的“叉头”酮的不对称裂解得到 93% ee 的 cis-2,6-二取代哌啶衍生物，其转化为 cis-2,6 -双（羟甲基）哌啶衍生物，一种通用的手性结构单元。