7-异丙基-4-甲基-1-苯并呋喃 | 95835-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 7-异丙基-4-甲基-1-苯并呋喃
• 英文名称: 4-methyl-7-isopropylbenzofuran
• 英文别名: 7-isopropyl-4-methylbenzofuran；4-methyl-7-(1-methylethyl)-benzofuran；4-methyl-7-propan-2-yl-1-benzofuran
• CAS: 95835-77-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: KFSNBWUMCLOSOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.5°C (estimate)
• 密度：
  1.0145

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-异丙基-4-甲基-1-苯并呋喃 、 亚磷酸三乙酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三烷基亚磷酸酯催化苯并呋喃和苯并噻吩的C2和C3膦化

  摘要：

  提出了用亚磷酸三烷基酯对苯并呋喃和苯并噻吩进行选择性磷酸化的策略。在这些反应中，通过使用铜催化剂成功地实现了亚磷酸三烷基酯在C2或C3位置处苯并呋喃或苯并噻吩的CHH膦酸酯化。另外，在相同条件下呋喃的C5磷酸化成功。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701361
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-3-甲基-6-异丙基苯酚 在 sodium hydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7-异丙基-4-甲基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  酚类通过克莱森重排和闭环复分解合成苯并呋喃

  摘要：

  基于克莱森重排，O-烯丙基官能团的双键异构化以及O-乙烯基官能团的一锅形成，以及闭环复分解（RCM），各种酚类以良好的收率转化为各种苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400190

文献信息

• A New Synthesis of Benzofurans from Phenols<i>via</i>Claisen Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：Tzu-Wei Tsai、Eng-Chi Wang、Sie-Rong Li、Yung-Hua Chen、Yu-Li Lin、You-Feng Wang、Keng-Shiang Huang

  DOI：10.1002/jccs.200400190

  日期：2004.12

  Based on Claisen rearrangement, the double bond isomerization of O-allyl function together with the formation of O-vinyl function in one pot, and ring-closing metathesis (RCM), various phenols were transformed into various benzofurans in good yields.

  基于克莱森重排，O-烯丙基官能团的双键异构化以及O-乙烯基官能团的一锅形成，以及闭环复分解（RCM），各种酚类以良好的收率转化为各种苯并呋喃。
• Stoermer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1900, vol. 312, p. 332
  作者：Stoermer

  DOI：——

  日期：——
• BHATT, NIKHIL, S.;SHAH, ANAMIK, K.;RAVAL, RAJESH, V.;THAKOR, V. M., CURR. SCI., INDIA, 1984, 53, N 24, 1289-1290
  作者：BHATT, NIKHIL, S.、SHAH, ANAMIK, K.、RAVAL, RAJESH, V.、THAKOR, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed C2 and C3 Phosphonation of Benzofuran and Benzothiophene with Trialkyl Phosphites
  作者：Yufeng Wang、Yajie Yang、Kun Jie、Ling Huang、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1002/cctc.201701361

  日期：2018.2.21

  A strategy for the selective phosphonation of benzofuran and benzothiophene with trialkyl phosphites was developed. In these reactions, the C−H phosphonation of benzofurans or benzothiophenes at the C2 or C3 position with trialkyl phosphites was successfully achieved without directing groups by using a copper catalyst. Additionally, the C5 phosphonation of furan was successful under the same conditions

  提出了用亚磷酸三烷基酯对苯并呋喃和苯并噻吩进行选择性磷酸化的策略。在这些反应中，通过使用铜催化剂成功地实现了亚磷酸三烷基酯在C2或C3位置处苯并呋喃或苯并噻吩的CHH膦酸酯化。另外，在相同条件下呋喃的C5磷酸化成功。
• Modular Approach to Benzofurans, 2 <i>H</i> ‐Chromenes and Benzoxepines via Claisen Rearrangement and Ring‐Closing Metathesis: Access to Phenylpropanoids
  作者：Sambasivarao Kotha、Balaji U. Solanke

  DOI：10.1002/asia.202200084

  日期：2022.4.14

  accomplished by a sequential Claisen rearrangement and ring-closing metathesis. A wide range of phenols were utilized and the synthesis of medicinally important five-, six- and seven membered oxacycles was realized. The compound prepared here are useful in medicinal chemistry for SAR studies. In addition, our work highlights the total synthesis of phenylpropanoid natural products.

  苯并呋喃、2 H-色烯和苯并氧杂环庚烯的合成是通过连续的克莱森重排和闭环复分解来完成的。利用广泛的酚类化合物，实现了具有药用价值的五元、六元和七元氧杂环的合成。这里制备的化合物可用于 SAR 研究的药物化学。此外，我们的工作突出了苯丙烷类天然产物的全合成。