6-(thiophen-3-yl)nicotinonitrile | 937601-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(thiophen-3-yl)nicotinonitrile
• 英文别名: 6-thiophen-3-ylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 937601-80-4
• 化学式: C₁₀H₆N₂S
• 分子量: 186.237
• InChiKey: AJMXTGZOVQGOEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 6-氯-3-氰基吡啶 在 potassium phosphate 、 C₄₃H₃₇ClFeNiP₂*C₄H₈O 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到6-(thiophen-3-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于杂芳基硼酸与杂芳基卤化物 Suzuki-Miyuara 交叉偶联的高反应性单组分镍催化剂前体

  摘要：

  一劳永逸：一系列含氮和硫的杂芳基卤化物与五元含氮、氧和硫杂芳基硼酸的偶联以高产率实现，单组分仅为 0.5 mol%镍预催化剂 [(dppf)NiCl(肉桂基)] (dppf=1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)。该反应具有良好的官能团相容性，无需干燥箱即可大规模进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201207428

文献信息

• The Highly Efficient Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of (Hetero)aryl Chlorides and (Hetero)arylboronic Acids Catalyzed by “Bulky-yet-Flexible” Palladium-PEPPSI Complexes in Air
  作者：Jia-Sheng Ouyang、Yan-Fang Li、Fei-Dong Huang、Dong-Dong Lu、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1002/cctc.201701076

  日期：2018.1.23

  Pd–PEPPSI complexes were designed and synthesized. The relationship between catalyst structure and properties was systematically investigated. It was revealed that “bulky‐yet‐flexible” C3 bearing ancenaphthyl backbone was a highly efficient precatalyst and could be successfully employed in Suzuki–Miyaura reactions of (hetero)aryl chlorides with (hetero)arylboronic acids at a low palladium loading in the presence

  设计并合成了一系列Pd-PEPPSI复合物。系统地研究了催化剂结构与性能之间的关系。结果表明，具有“大而灵活”的带有C3的萘基骨架是高效的预催化剂，在存在钯的情况下，可以成功地将Suzuki-Miyaura用于（杂）芳基氯与（杂）芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应。空气中的弱无机碱。
• C3‐Cyanation of Pyridines: Constraints on Electrophiles and Determinants of Regioselectivity
  作者：Ming Zhang、Qingyang Zhou、Heng Luo、Zi‐Lu Tang、Xiufang Xu、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.202216894

  日期：2023.2

  C3-selective cyanation of pyridines was accomplished by a tandem process of borane-catalyzed pyridine hydroboration, substitution of the resulting dihydropyridine with a cyano electrophile, and finally oxidative aromatization. This method was suitable for use in late-stage cyanation of pyridine drugs.

  吡啶的 C3 选择性氰化是通过硼烷催化的吡啶硼氢化、用氰基亲电试剂取代所得二氢吡啶、最后氧化芳构化的串联过程完成的。该方法适用于吡啶类药物的后期氰化反应。