methyl 1-(2-hydroxyphenyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate | 68014-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-(2-hydroxyphenyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(2-hydroxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate；1-(2-Hydroxyphenyl)-3-(methoxycarbonyl)-β-carbolin；methyl 1-(2-hydroxyphenyl)-β-carboline-3-carboxylate；1-(2-hydroxy-phenyl)-9H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 68014-33-5
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 318.332
• InChiKey: NMVROCDWLYWOCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-hydroxyphenyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到1-(2-hydroxyphenyl)-9H-β-carboline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜将1-芳基（杂芳基）-1,2,3,4-四氢-9 H-β-咔啉-3-羧酸及其酯脱氢

  摘要：

  1-芳基（杂芳基）-1,2,3,4-四氢-9-氧化脱氢Н -β-β-咔啉-3-羧酸的衍生物与二甲亚砜通向1-芳基（杂芳基）-9形成Н - β-咔啉。与脱氢同时发生脱羧。在用甲基1-芳的二甲亚砜（杂芳基）-1,2,3,4-四氢-9-氧化Н -β-β-咔啉-3- carboxylicates甲基-1-芳基（杂芳基）-9- Н -β咔啉形成3-羧酸盐，其水解得到相应的1-芳基（杂芳基）-9Н -β-咔啉-3-羧酸。

  DOI：

  10.1134/s1070428016110117
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(2-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carboline-3-carboxylate 在 二甲基亚砜 作用下， 以76%的产率得到methyl 1-(2-hydroxyphenyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜将1-芳基（杂芳基）-1,2,3,4-四氢-9 H-β-咔啉-3-羧酸及其酯脱氢

  摘要：

  1-芳基（杂芳基）-1,2,3,4-四氢-9-氧化脱氢Н -β-β-咔啉-3-羧酸的衍生物与二甲亚砜通向1-芳基（杂芳基）-9形成Н - β-咔啉。与脱氢同时发生脱羧。在用甲基1-芳的二甲亚砜（杂芳基）-1,2,3,4-四氢-9-氧化Н -β-β-咔啉-3- carboxylicates甲基-1-芳基（杂芳基）-9- Н -β咔啉形成3-羧酸盐，其水解得到相应的1-芳基（杂芳基）-9Н -β-咔啉-3-羧酸。

  DOI：

  10.1134/s1070428016110117

文献信息

• A practical synthesis of β-carbolines by tetra-n-butylammonium bromide (TBAB)-mediated cycloaromatization reaction of aldehydes with tryptophan derivatives
  作者：Zhen Wang、Zhenzhen Yu、Yao Yao、Yakai Zhang、Xuefeng Xiao、Bin Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.07.001

  日期：2019.8

  Abstract A mild and efficient nBu4NBr-mediated oxidative cycloaromatization to prepare β-carbolines from readily available tryptophans and aldehydes is described. The reaction is practical and allows the synthesis of β-carbolines on gram-scale. Some of products crystallized from the reaction mixture and were easily removed by filtration, obviating the need for chromatographic separation.

  摘要描述了一种温和而有效的nBu4NBr介导的氧化环芳构化反应，可从易于获得的色氨酸和醛制备β-咔啉。该反应是实用的，并且允许以克规模合成β-咔啉。一些产物从反应混合物中结晶出来，很容易通过过滤除去，从而无需进行色谱分离。
• Dehydrogenation of 1-aryl(hetaryl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carboline-3-carboxylic acids and their esters with dimethyl sulfoxide
  作者：M. G. Abramyants、D. A. Lomov、T. I. Zavyazkina

  DOI：10.1134/s1070428016110117

  日期：2016.11

  boline-3-carboxylic acids derivatives with dimethyl sulfoxide leads to the formation of 1-aryl(hetaryl)-9Н-β-carbolines. Simultaneously with the dehydrogenation decarboxylation occurs. At the oxidation with dimethyl sulfoxide of methyl 1-aryl (hetaryl)-1,2,3,4-tetrahydro-9Н-β-carboline-3-carboxylicates methyl 1-aryl(hetaryl)-9Н-β-carboline-3-carboxylates formed whose hydrolysis afforded the corresponding

  1-芳基（杂芳基）-1,2,3,4-四氢-9-氧化脱氢Н -β-β-咔啉-3-羧酸的衍生物与二甲亚砜通向1-芳基（杂芳基）-9形成Н - β-咔啉。与脱氢同时发生脱羧。在用甲基1-芳的二甲亚砜（杂芳基）-1,2,3,4-四氢-9-氧化Н -β-β-咔啉-3- carboxylicates甲基-1-芳基（杂芳基）-9- Н -β咔啉形成3-羧酸盐，其水解得到相应的1-芳基（杂芳基）-9Н -β-咔啉-3-羧酸。