N-(3-(4-Bromophenyl)isoxazol-5-yl)-2-chloroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-(4-Bromophenyl)isoxazol-5-yl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: N-[3-(4-bromophenyl)-1,2-oxazol-5-yl]-2-chloroacetamide
• 化学式: C₁₁H₈BrClN₂O₂
• 分子量: 315.554
• InChiKey: AZCFMMQKHMIBTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 、 N-(3-(4-Bromophenyl)isoxazol-5-yl)-2-chloroacetamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以36%的产率得到N-[3-(4-bromophenyl)-1,2-oxazol-5-yl]-2-(3,4-dimethylphenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of a nanomolar affinity α-synuclein fibril imaging probe by ultra-high throughput in silico screening

  摘要：

  超高通量的“体外”筛选确定了能够结合α-突触核蛋白纤维的分子，通过光交联、结构活性研究和放射配体结合进行分析，验证了这种方法用于寻找成像探针。

  DOI：

  10.1039/d0sc02159h
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 3-(4-溴苯基)异噁唑-5-胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(3-(4-Bromophenyl)isoxazol-5-yl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  利用异恶唑的固有光化学特性开发化学蛋白质组学交联方法

  摘要：

  异恶唑（一种药物化学中常见的杂环化合物）的固有光化学特性可用于提供一种替代现有策略的替代方法，该策略使用更具扰动性的外在光交联剂。异恶唑光交联的效用在广泛的生物学相关实验中得到证明，包括常见的蛋白质组学工作流程。

  DOI：

  10.1039/d2cc02263j

文献信息

• Identification of a nanomolar affinity α-synuclein fibril imaging probe by ultra-high throughput <i>in silico</i> screening
  作者：John J. Ferrie、Zsofia Lengyel-Zhand、Bieneke Janssen、Marshall G. Lougee、Sam Giannakoulias、Chia-Ju Hsieh、Vinayak Vishnu Pagar、Chi-Chang Weng、Hong Xu、Thomas J. A. Graham、Virginia M.-Y. Lee、Robert H. Mach、E. James Petersson

  DOI：10.1039/d0sc02159h

  日期：——

  Ultra-high throughput in silico screening identified molecules that bind to α-synuclein fibrils, which were analyzed by photo-crosslinking, structure-activity studies, and radioligand binding to validate this approach for finding imaging probes.

  超高通量的“体外”筛选确定了能够结合α-突触核蛋白纤维的分子，通过光交联、结构活性研究和放射配体结合进行分析，验证了这种方法用于寻找成像探针。
• Harnessing the intrinsic photochemistry of isoxazoles for the development of chemoproteomic crosslinking methods
  作者：Marshall G. Lougee、Vinayak Vishnu Pagar、Hee Jong Kim、Samantha X. Pancoe、W. Kit Chia、Robert H. Mach、Benjamin A. Garcia、E. James Petersson

  DOI：10.1039/d2cc02263j

  日期：——

  The intrinsic photochemistry of the isoxazole, a common heterocycle in medicinal chemistry, can be applied to offer an alternative to existing strategies using more perturbing, extrinsic photo-crosslinkers. The utility of isoxazole photo-crosslinking is demonstrated in a wide range of biologically relevant experiments, including common proteomics workflows.

  异恶唑（一种药物化学中常见的杂环化合物）的固有光化学特性可用于提供一种替代现有策略的替代方法，该策略使用更具扰动性的外在光交联剂。异恶唑光交联的效用在广泛的生物学相关实验中得到证明，包括常见的蛋白质组学工作流程。