2,2'-((1E,1E)-(ethane-1,2-diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene))bis(4-fluorophenol) | 1257328-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2'-((1E,1E)-(ethane-1,2-diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene))bis(4-fluorophenol)
• 英文别名: N,N'-dimethyl-N,N'-bis(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-1,2-diaminoethane；4-fluoro-2-[2-(5-fluoro-2-hydroxy-N-methylanilino)ethyl-methylamino]phenol
• CAS: 1257328-70-3
• 化学式: C₁₆H₁₈F₂N₂O₂
• 分子量: 308.328
• InChiKey: WNSURWVWFVAHJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-((1E,1E)-(ethane-1,2-diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene))bis(4-fluorophenol) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以79%的产率得到2,2'-((ethane-1,2-diylbis(azanediyl))bis(methylene))bis(4-fluorophenol)
  参考文献：
  名称：

  新型双苯并恶嗪与细胞色素 c 过氧化物酶的设计、光谱分析、DFT 计算、抗菌、抗结核、抗氧化活性和分子对接研究

  摘要：

  我们在此报告了通过取代水杨醛和烷基二胺有效合成对称双苯并恶嗪。取代的水杨醛( 1a-d )和烷基二胺 (2a-b)反应合成席夫碱 3a-h。 这些化合物在无水甲醇中用 NaBH4 还原得到 2,2'-((烷基-1,2-二基双(氮杂二基))双(亚甲基))二取代苯酚，  4a-h  ，收率良好。优选的1,2-双(6-取代-2H-苯并[ e ][1,3]oxazin - 3( 4H )-基)乙烷，5a-h 当化合物 4a-h 与甲醛发生内部曼尼希反应。不同的光谱方法证明了所有化合物的形成。化合物3g、 4g 、5c和5g对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、伤寒杆菌和枯草芽孢杆菌具有优异的抗菌活性，对黄曲霉、白色念珠菌、黑曲霉、和 C. oxysporum，MIC 值为 6.25 µg/ml，抗结核分枝杆菌活性与标准药物相当。此外，对化合物3b、3c、 3g 、4c、5b和5f的抗氧化活性的研究显示它们具有出色的抗氧化活性。为了理解化合物5e

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132977
• 作为产物：
  描述：

  5-氟水杨醛 、 乙二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到2,2'-((1E,1E)-(ethane-1,2-diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene))bis(4-fluorophenol)
  参考文献：
  名称：

  新型双苯并恶嗪与细胞色素 c 过氧化物酶的设计、光谱分析、DFT 计算、抗菌、抗结核、抗氧化活性和分子对接研究

  摘要：

  我们在此报告了通过取代水杨醛和烷基二胺有效合成对称双苯并恶嗪。取代的水杨醛( 1a-d )和烷基二胺 (2a-b)反应合成席夫碱 3a-h。 这些化合物在无水甲醇中用 NaBH4 还原得到 2,2'-((烷基-1,2-二基双(氮杂二基))双(亚甲基))二取代苯酚，  4a-h  ，收率良好。优选的1,2-双(6-取代-2H-苯并[ e ][1,3]oxazin - 3( 4H )-基)乙烷，5a-h 当化合物 4a-h 与甲醛发生内部曼尼希反应。不同的光谱方法证明了所有化合物的形成。化合物3g、 4g 、5c和5g对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、伤寒杆菌和枯草芽孢杆菌具有优异的抗菌活性，对黄曲霉、白色念珠菌、黑曲霉、和 C. oxysporum，MIC 值为 6.25 µg/ml，抗结核分枝杆菌活性与标准药物相当。此外，对化合物3b、3c、 3g 、4c、5b和5f的抗氧化活性的研究显示它们具有出色的抗氧化活性。为了理解化合物5e

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132977

文献信息

• Iron(II) Complexes with Tetradentate Bis(aminophenolate) Ligands: Synthesis and Characterization, Solution Behavior, and Reactivity with O₂
  作者：Christopher J. Whiteoak、Rafael Torres Martin de Rosales、Andrew J. P. White、George J. P. Britovsek

  DOI：10.1021/ic1016998

  日期：2010.12.6

  Tetradentate bis(aminophenolate) ligands H2salanX and H2bapenX (where X refers to the para-phenolate substituent = H, Me, F, Cl) react with [FeN(SiMe3)2}2] to form iron(II) complexes, which in the presence of suitable donor ligands L (L = pyridine or THF) can be isolated as the complexes [Fe(salanX)(L)2] and [Fe(bapenX)(L)2]. In the absence of donor ligands, either mononuclear complexes, for example

  四齿双（氨基酚盐）配体H 2 salan X和H 2 bapen X（其中X表示对酚盐取代基= H，Me，F，Cl）与[Fe N（SiMe 3）2 } 2 ]反应形成铁（II）配合物，可以在存在合适的供体配体L（L =吡啶或THF）的情况下分离为配合物[Fe（salan X）（L）2 ]和[Fe（bapen X）（L）2 ]。在没有供体配体的情况下，可以是单核络合物，例如[Fe（salan t Bu，t Bu）]，也可以是[Fe（salan）X）] 2。通过VT 1 H和19 F NMR光谱研究了[Fe（salan F）（L）2 ]和[Fe（bapen F）（L）2 ]配合物在溶液中的动态配位行为，揭示了它们之间的平衡。具有不同配体配位拓扑结构的顺式异构体，顺式-α，顺式-β和反式。铁（II）salan X络合物暴露于O 2导致形成[Fe（salan X）} 2（μ-O）]或[Fe（salan）X）（L）}