2-methyl-5-<1-methyl-1-(phenylseleno)ethyl>tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-<1-methyl-1-(phenylseleno)ethyl>tetrahydrofuran
• 英文别名: Tetrahydro-2-methyl-5-(2-(phenylselanyl)propan-2-yl)furan；2-methyl-5-(2-phenylselanylpropan-2-yl)oxolane
• 化学式: C₁₄H₂₀OSe
• 分子量: 283.272
• InChiKey: BXIKKEUHXGZEGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-醇 、 二苯基二硒醚 在 ammonium persulfate 作用下， 生成 2-methyl-5-<1-methyl-1-(phenylseleno)ethyl>tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Ring-closure reactions initiated by the peroxydisulfate ion oxidation of diphenyl diselenide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a010

文献信息

• Phenylselenoetherification of some Δ4-alkenols facilitated by pyridine and some Lewis acids
  作者：Biljana M. Šmit、Zorica M. Bugarčić

  DOI：10.1002/jhet.487

  日期：2010.11

  Studies on the phenylselenoetherification of some Δ4‐alkenols in the presence of pyridine and some Lewis acids are described. All alkenols underwent intramolecular cyclization yielding corresponding tetrahydrofuran or tetrahydropyran derivatives. Yield and diastereomeric ratio of the cyclic products depend on counterion of selenylating reagent used. We found that external additives, such as pyridine

  研究一些Δ的phenylselenoetherification 4个在吡啶存在-alkenols和一些路易斯酸说明。所有烯醇都进行分子内环化，得到相应的四氢呋喃或四氢吡喃衍生物。环状产物的产率和非对映异构体比例取决于所用硒化试剂的抗衡离子。我们发现，外部添加剂，例如吡啶和一些与亲电子和/或亲核物质配位的路易斯酸，可用于高效控制环化过程并提高立体诱导水平。J.杂环化​​学。（2010）。