1-(9,10-Dihydroxyanthracen-2-yl)ethanone | 1112991-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(9,10-Dihydroxyanthracen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(9,10-dihydroxyanthracen-2-yl)ethanone
• CAS: 1112991-64-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: ZFXBGGFCBDKPEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9,10-Dihydroxyanthracen-2-yl)ethanone 在 氧气 作用下， 生成 2-乙酰基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  2-(1-羟乙基) 9,10-蒽醌的不寻常且有效的光氧化还原反应如何以及何时发生？时间分辨光谱和 DFT 相结合的研究

  摘要：

  使用飞秒瞬态吸收 (fs-TA)、纳秒瞬态吸收 (ns-TA) 和纳秒时间分辨共振研究了 2-(1-羟乙基) 9,10-蒽醌 (2-HEAQ) 的光物理和光化学反应拉曼 (ns-TR(3)) 光谱技术和密度泛函理论 (DFT) 计算。在乙腈中，2-HEAQ 经历了有效的系统间穿越到三重激发态 ((2-HEAQ)(3))。芳香酮的典型光还原反应是通过在异丙醇中生成 2-HEAQ 的羰基自由基中间体而发生的。在 pH 值介于 2 和 10 之间的含水溶液中，检测到并表征了 Wan 及其同事报告的一种不寻常的光氧化还原反应。通过 fs-TA 光谱观察中性和酸性水溶液中的质子化物种表明 (2-HEAQ)(3) 的羰基氧最初被质子化并充当光氧化还原反应的前体。与使用 ns-TR(3) 光谱观察到的中性条件相比，在中等酸性条件下发生光氧化还原反应的偏好与 DFT 计算的结果一致，这表明羰基的质子化是速率决定步骤。在强酸性条件下

  DOI：

  10.1021/ja304441n
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Hydroxy-ethyl)-anthrachinon 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(9,10-Dihydroxyanthracen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-(1-羟乙基) 9,10-蒽醌的不寻常且有效的光氧化还原反应如何以及何时发生？时间分辨光谱和 DFT 相结合的研究

  摘要：

  使用飞秒瞬态吸收 (fs-TA)、纳秒瞬态吸收 (ns-TA) 和纳秒时间分辨共振研究了 2-(1-羟乙基) 9,10-蒽醌 (2-HEAQ) 的光物理和光化学反应拉曼 (ns-TR(3)) 光谱技术和密度泛函理论 (DFT) 计算。在乙腈中，2-HEAQ 经历了有效的系统间穿越到三重激发态 ((2-HEAQ)(3))。芳香酮的典型光还原反应是通过在异丙醇中生成 2-HEAQ 的羰基自由基中间体而发生的。在 pH 值介于 2 和 10 之间的含水溶液中，检测到并表征了 Wan 及其同事报告的一种不寻常的光氧化还原反应。通过 fs-TA 光谱观察中性和酸性水溶液中的质子化物种表明 (2-HEAQ)(3) 的羰基氧最初被质子化并充当光氧化还原反应的前体。与使用 ns-TR(3) 光谱观察到的中性条件相比，在中等酸性条件下发生光氧化还原反应的偏好与 DFT 计算的结果一致，这表明羰基的质子化是速率决定步骤。在强酸性条件下

  DOI：

  10.1021/ja304441n