4-Borono-2-hydroxybenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Borono-2-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 4-borono-2-hydroxybenzoic acid
• 化学式: C₇H₇BO₅
• 分子量: 181.941
• InChiKey: BYHPEMWCVMIKTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.23
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Borono-2-hydroxybenzoic acid 、 ((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-9-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-3a-yl)methyl benzoate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-3脱氧贝丁酸和脱氧贝林的C-3苯甲酸衍生物作为HIV-1成熟抑制剂

  摘要：

  设计并合成了一系列C-3脱氧贝丁酸和C-3脱氧贝丁酸的C-3苯基和杂环取代衍生物，作为HIV-1成熟抑制剂（MIs），并评估了它们在细胞培养中的抗病毒活性和细胞毒性。鉴定出4-取代的苯甲酸部分是先前公开的MI中存在的3'3'-二甲基琥珀酸酯部分的有利替代物，其阐明了药效团的拓扑学的新方面。与原型HIV-1 MI bevirimat（1，BVM）相比，新的类似物对野生型（wt）病毒具有出色的体外抗病毒活性，并且血清转移降低，这是临床研究中第一个评估的MI。化合物9a对wt病毒表现出与1类似的细胞培养能力（ 对于9a， WT EC 50 = 16 nM，而对于1a，则为10 nM ）。但是，9a的效力受人血清的影响较小，而该化合物在大鼠中的药代动力学特征与1相似。因此，9a（脱氧贝丁酸的4-苯甲酸衍生物）代表了探索第二代MI设计的新起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.001

文献信息

• Revisiting the Quinoxalinedione Scaffold in the Construction of New Ligands for the Ionotropic Glutamate Receptors
  作者：Charles S. Demmer、David Rombach、Na Liu、Birgitte Nielsen、Darryl S. Pickering、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00243

  日期：2017.11.15

  among the AMPA, NMDA, and KA receptors, and to some extent also obtain full receptor subtype selectivity. Highlights of the study of 44 new analogues are compound 2m being a high affinity ligand for native AMPA receptors (IC50= 0.48 μM), analogues 2e,f,h,k,v all displayed selectivity for native NMDA receptors, and compounds 2s,t,u are selective ligand for the GluK1 receptor. Most interestingly, compound

  二十多年前，喹喔啉二酮支架被证明是α-氨基酸的生物等排体。经过广泛的结构-活性关系（SAR）研究，在离子型谷氨酸受体领域确定了拮抗剂DNQX，CNQX和NBQX。在这项工作中，我们将重新研究喹喔啉二酮支架，并探索在6位上引入酸官能团的方法。SAR研究表明，通过这种策略，可以调节AMPA，NMDA和KA受体之间的iGluR选择性，并且在某种程度上还可以获得完全的受体亚型选择性。研究44个新类似物的重点是化合物2m是天然AMPA受体的高亲和力配体（IC 50 = 0.48μM），类似物2e，f，h，k，v均显示出对天然NMDA受体的选择性，化合物2s，t，u是GluK1受体的选择性配体。最有趣的是，化合物2w被证明是GluK3优先配体，对天然AMPA，KA和NMDA受体具有完全选择性。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 3-phenyl substituted pyridine derivatives as potential dual inhibitors of XOR and URAT1
  作者：Chao Yang、Haojie Cai、Xinying Zhu、Lei Zhang、Jing Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116407

  日期：2024.5

  agents might not achieve aim of lowering uric acid to ideal value in clinic. Thus, therapeutic strategies of combining XOR inhibitors with uricosuric drugs were proposed and implemented. Based on our initial work of virtual screening, and were potential hits for dual-targeted inhibitors on XOR/URAT1. By docking / with XOR/URAT1 respectively, compounds were designed to get different degree of inhibition

  黄嘌呤氧化还原酶 (XOR) 和尿酸转运蛋白 1 (URAT1) 分别是涉及尿酸产生和重吸收的两个最广泛研究的靶标。已上市的药物几乎都以XOR或URAT1为靶点，但有时单一药物可能无法达到临床降低尿酸至理想值的目的。因此，提出并实施了XOR抑制剂与促尿酸排泄药物联合的治疗策略。基于我们最初的虚拟筛选工作，XOR/URAT1 的双靶点抑制剂具有潜在的潜力。通过分别与XOR/URAT1对接，设计化合物对XOR和URAT1产生不同程度的抑制效果，其中对XOR（IC = 0.037 ± 0.001 μM）和URAT1（IC = 546.70 ± 32.60 μM）显示出最佳的抑制效果。 。与XOR/URAT1的进一步对接研究导致设计了对XOR和URAT1抑制活性显着提高的化合物，例如和。特别是，XOR 的 IC 值为 0.006 ± 0.000 μM，优于非布索坦 (IC = 0.008 ± 0.000