1-phenyl-4-oxo-1,4-dihydrocinnoline-3-carboxylic acid | 734-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-phenyl-4-oxo-1,4-dihydrocinnoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Phenyl-4-cinnolon-3-carbonsaeure；4-oxo-1-phenyl-1,4-dihydro-cinnoline-3-carboxylic acid；4-oxo-1-phenyl-1,4-dihydro-3-cinnoline-carboxylic acid；3-Cinnolinecarboxylic acid, 1,4-dihydro-4-oxo-1-phenyl-；4-oxo-1-phenylcinnoline-3-carboxylic acid
• CAS: 734-80-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: KLSYUBKXGGSKAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-oxo-1,4-dihydrocinnoline-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Oxo-1-phenylcinnoline-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  发现带有4-oxo-1,4-dihydrocinnoline-3-carboxamide部分作为c-Met激酶抑制剂的新型4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列含有4-oxo-1,4-dihydrocinnoline-3-carboxamide部分的新型4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物，它们对c-Met激酶和六种典型癌细胞的体外生物学活性线（A549，H460，HT-29，MKN-45，U87MG和SMMC-7721）。所有制备的化合物均显示出中度至优异的抗增殖活性，对它们的结构-活性关系的分析表明，在肉桂酸环1位上的2-氯或2-三氟甲基取代的苯基更有利于抗肿瘤活性。在这项研究中，c-Met IC 50值为0.59 nM的有前途的化合物33被鉴定为多靶受体酪氨酸激酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.013
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-fluorobenzoyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-phenyl-4-oxo-1,4-dihydrocinnoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现带有4-oxo-1,4-dihydrocinnoline-3-carboxamide部分作为c-Met激酶抑制剂的新型4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列含有4-oxo-1,4-dihydrocinnoline-3-carboxamide部分的新型4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物，它们对c-Met激酶和六种典型癌细胞的体外生物学活性线（A549，H460，HT-29，MKN-45，U87MG和SMMC-7721）。所有制备的化合物均显示出中度至优异的抗增殖活性，对它们的结构-活性关系的分析表明，在肉桂酸环1位上的2-氯或2-三氟甲基取代的苯基更有利于抗肿瘤活性。在这项研究中，c-Met IC 50值为0.59 nM的有前途的化合物33被鉴定为多靶受体酪氨酸激酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.013

文献信息

• [EN] NOVEL CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS DU RÉCEPTEUR CANNOBINOÏDE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2009053799A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention relates to compounds of f formula (I) as cannabinoid receptor modulators, in particular cannabinoid 1 (CB1) or cannabinoid 2 (CB2 ) receptor modulators, and uses thereof f or treating diseases, conditions and/or disorders modulated by a cannabinoid receptor ( such as pain, neurodegenrative disorders, eating disorders, weight loss or control, and obesity).

  本发明涉及公式（I）的化合物作为大麻素受体调节剂，特别是大麻素1（CB1）或大麻素2（CB2）受体调节剂，以及它们的用途用于治疗由大麻素受体调节的疾病、症状和/或障碍（如疼痛、神经退行性疾病、进食障碍、体重减轻或控制以及肥胖症）。
• Quinoline and cinnoline derivatives and their applications
  申请人：Shenyang Pharmaceutical University

  公开号：US20140364431A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present invention relates to a series of quinoline and cinnoline derivatives of general formula I, pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates or prodrugs thereof. And the compounds of general formula I show potent inhibitory activity gainst c-Met kinase. The present invention further relates to the uses of the compounds, pharmaceutically acceptable salts and hydrates for the preparation of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases caused by abnormal expression of c-Met kinase, especially for treatment and/or prevention of cancer.

  本发明涉及一系列喹啉和茴香啉衍生物，其一般式为I，以及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药。一般式I的化合物显示出对c-Met激酶的强效抑制活性。本发明还涉及这些化合物、药学上可接受的盐和水合物的用途，用于制备用于治疗和/或预防由c-Met激酶异常表达引起的疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防癌症。
• Specific nad(p)h oxidase inhibitor
  申请人：Yamamoto Toshihiro

  公开号：US20070082910A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The present invention provides an agent for inhibiting an excessive effect of NAD(P)H oxidase, which contains a compound that does not substantially inhibit the effect of leukocyte NADPH oxidase but inhibits the effect of NAD(P)H oxidase in tissues other than leukocytes, and a pharmaceutical composition containing said inhibitor.
• US9382232B2
  申请人：——

  公开号：US9382232B2

  公开（公告）日：2016-07-05
• Discovery of novel 4-(2-fluorophenoxy)quinoline derivatives bearing 4-oxo-1,4-dihydrocinnoline-3-carboxamide moiety as c-Met kinase inhibitors
  作者：Sai Li、Yanfang Zhao、Kewen Wang、Yali Gao、Jianming Han、Bingbing Cui、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.013

  日期：2013.6

  A series of novel 4-(2-fluorophenoxy)quinoline derivatives containing 4-oxo-1,4-dihydrocinnoline-3-carboxamide moiety were designed, synthesized and evaluated for their in vitro biological activities against c-Met kinase and six typical cancer cell lines (A549, H460, HT-29, MKN-45, U87MG and SMMC-7721). All the prepared compounds showed moderate to excellent antiproliferative activity, and the analysis

  设计，合成并评估了一系列含有4-oxo-1,4-dihydrocinnoline-3-carboxamide部分的新型4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物，它们对c-Met激酶和六种典型癌细胞的体外生物学活性线（A549，H460，HT-29，MKN-45，U87MG和SMMC-7721）。所有制备的化合物均显示出中度至优异的抗增殖活性，对它们的结构-活性关系的分析表明，在肉桂酸环1位上的2-氯或2-三氟甲基取代的苯基更有利于抗肿瘤活性。在这项研究中，c-Met IC 50值为0.59 nM的有前途的化合物33被鉴定为多靶受体酪氨酸激酶抑制剂。