2-Cinnamylaminopyrimidin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Cinnamylaminopyrimidin
• 英文别名: (3-phenyl-allyl)-pyrimidin-2-yl-amine；N-(3-phenylprop-2-enyl)pyrimidin-2-amine
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: OXNHZPINOBNXQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cinnamylaminopyrimidin 、 苯硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 溴乙烷 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用具有不同区域选择性的有机硼酸和卤化物进行镍催化的烯丙基部分的双官能化

  摘要：

  烯烃的有效双官能化可以从有机合成中的简单结构单元快速构建分子复杂性。我们在本文中以三组分方式使用容易获得的有机硼酸和有机卤化物，对烯烃进行镍催化的双碳官能化。尤其是N的1,3-二糖官能化的前所未有的区域选择性当使用芳基和甲基碘时，可以得到-烯丙基嘧啶-2-胺。相反，将烷基溴化物与β-氢一起使用会导致1,3-氢芳基化或氧化1,3-二芳基化。初步的机理研究表明，在1,3-双官能化反应中涉及氢化镍的异构化反应。另一方面，烯基或炔基卤化物的使用促进了选择性的区域选择性，以递送1，2-烯基碳酸化或吸引人的2，1-炔基碳酸化产物。这样的2，1-炔基芳基化也可以作为不同种类的底物应用于N-烯丙基苯甲酰胺。总的来说，使用容易获得的试剂/催化剂和简单的方法，这种镍催化的方法在提供通用的双官能化化合物方面非常有效。

  DOI：

  10.1039/c7sc03149a

文献信息

• Aralkylaminopyrimidine derivative, method for preparing the same and composition for controlling noxious organisms
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP0543402B1

  公开（公告）日：2000-03-01