7-氧代-1,7-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸 | 220493-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 中文名称: 7-氧代-1,7-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸
• 英文名称: 7-oxo-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Oxo-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-A]pyrimidine-6-carboxylic acid；7-oxo-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid
• CAS: 220493-61-8；4866-62-0
• 化学式: C₆H₄N₄O₃
• mdl: MFCD01465328
• 分子量: 180.123
• InChiKey: BVJYXVOQPBYXDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,7-dihydro-7-oxo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到7-氧代-1,7-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成：抗菌活性，DNA促旋酶抑制作用和分子对接。

  摘要：

  设计，合成和筛选了一系列1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的抗菌和抗真菌活性以及安全性。化合物2b，3a，6b，8b，8c，8h，9a，b，10b，11a，b和12a，b显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的高活性，MIC值为0.25至2.0 µg / mL。浓度高达32 µg / mL时，许多化合物是安全的，对人胚胎肾脏和红细胞没有细胞毒性。此外，与环丙沙星的IC50 = 0.85 µM相比，化合物9a对DNA促旋酶的抑制活性最高，IC50 = 0.68 µM。在DNA促旋酶活性位点的分子对接揭示了与环丙沙星相当的结合模式和对接分数，证实了它们通过DNA促旋酶的抑制具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103411

文献信息

• 7-OXO-THIAZOLOPYRIDINE CARBONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF A VIRAL DISEASE
  申请人：Savira Pharmaceuticals GmbH

  公开号：US20160362423A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present invention relates to a compound having the general formula (A), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, codrug, cocrystal, prodrug, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which are useful in treating, ameloriating or preventing a viral disease. Furthermore, specific combination therapies are disclosed.
• US9434745B2
  申请人：——

  公开号：US9434745B2

  公开（公告）日：2016-09-06
• Synthesis of 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives: Antimicrobial activity, DNA Gyrase inhibition and molecular docking
  作者：Rehab H. Abd El-Aleam、Riham F. George、Ghaneya S. Hassan、Hamdy M. Abdel-Rahman

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103411

  日期：2020.1

  A series of 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives was designed, synthesized and screened for their antibacterial and antifungal activities as well as their safety profile. Compounds 2b, 3a, 6b, 8b, 8c, 8h, 9a,b, 10b, 11a,b and 12a,b showed high activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria with MIC values ranging from 0.25 to 2.0 µg/mL. Many compounds were safe with no cytotoxicity

  设计，合成和筛选了一系列1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的抗菌和抗真菌活性以及安全性。化合物2b，3a，6b，8b，8c，8h，9a，b，10b，11a，b和12a，b显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的高活性，MIC值为0.25至2.0 µg / mL。浓度高达32 µg / mL时，许多化合物是安全的，对人胚胎肾脏和红细胞没有细胞毒性。此外，与环丙沙星的IC50 = 0.85 µM相比，化合物9a对DNA促旋酶的抑制活性最高，IC50 = 0.68 µM。在DNA促旋酶活性位点的分子对接揭示了与环丙沙星相当的结合模式和对接分数，证实了它们通过DNA促旋酶的抑制具有抗菌活性。