1,5-bis[2-(2'-pyridinyl)ethylamino]-9,10-anthracenedione | 15958-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,5-bis[2-(2'-pyridinyl)ethylamino]-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 1,5-bis-[2-(2-pyridyl)ethylamino]-9,10-anthraquinone；1,5-Bis(2-pyridin-2-ylethylamino)anthracene-9,10-dione
• CAS: 15958-70-0
• 化学式: C₂₈H₂₄N₄O₂
• 分子量: 448.524
• InChiKey: JXXOPFQZVPVNAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palladium diacetate 、 1,5-bis[2-(2'-pyridinyl)ethylamino]-9,10-anthracenedione 、 乙腈 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有N-杂环配位位点的蒽醌配体的醌氧配位钯(II)配合物

  摘要：

  描述了带有 N-杂环配位位点的蒽醌配体与二价钯的配位特性，以及醌氧配位钯 (II) 配合物的结构表征。在1-氯-8-[2-(2-吡啶基)乙氨基的晶体结构中观察到分子内NH...O(醌)氢键[N(1)...O(2), 2.617 A] ]-9,10-蒽醌 (1a)。1a 的蒽醌部分以面对面的方式取向以在晶体中形成 π 堆叠，晶面间距约为 相邻蒽醌部分之间的距离为 3.5 A。1a 与 Pd(OAc)2 络合得到钯 (II) 络合物 2a。从蒽醌平面弯曲出来的醌氧与钯（II）中心配位，其在与晶体结构2a中的吡啶基氮反式的位置上被氨基氮取代。还发现 1-(2-苯基乙基氨基)-8-[2-(2-吡啶基)乙基氨基]-9,10-蒽醌 (1b) 形成 1:1 醌氧配位的钯 (II) 络合物 2b。2b的单晶X射线结构测定表明不对称单元中存在两个独立的分子。这两个分子以良好的镜像关系存在，表明构象对映异构体。此外，它们以面对面的方式重叠以形成

  DOI：

  10.1002/1099-0682(20011)2001:1<277::aid-ejic277>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨乙基)吡啶 、 1,5-二氯蒽醌 在 三正丙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以12%的产率得到1,5-bis[2-(2'-pyridinyl)ethylamino]-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  Moruichi, Tashiyuki; Watanabe, Takuo; Ikeda, Isao, European Journal of Inorganic Chemistry, 2001, # 1, p. 277 - 288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel anthraquinone derivatives with redox-active functional groups capable of producing free radicals by metabolism: are free radicals essential for cytotoxicity?
  作者：Dinorah Barasch、Omer Zipori、Israel Ringel、Isaac Ginsburg、Amram Samuni、Jehoshua Katzhendler

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)80029-x

  日期：1999.7

  The mode of action of antitumour anthraquinone derivatives (i.e. mitoxantrone) is not clearly established yet. It includes, among others, intercalation and binding to DNA, bioreduction and aerobic redox cycling. A series of anthraquinone derivatives, with potentially bioreducible groups sited in the side chain, have been synthesized and biologically evaluated. Their redox and cytotoxic activities were screened. Derivatives which bear a 2-(dimethylamino)ethylamino substituent, known to confer high DNA affinity, demonstrated cytotoxicity but not redox activity (beside the anthraquinone reduction). Conversely, derivatives which showed redox activity were not cytotoxic toward the P388 cell line. The results suggest that bioreduction is not the main mode of action in the cytotoxicity of anthraquinones. (C) 1999 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• Synthesis of aminoanthraquinone derivatives and their in vitro evaluation as potential anti-cancer drugs
  作者：J KATZHENDLER、K GEAN、G BARAD、Z TASHMA、R BENSHOSHAN、I RINGEL、U BACHRACH、A RAMU

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90159-1

  日期：1989.1
• KATZHENDLER, JEHOSHUA;GEAN, KERIA-FIORELLA;BAR-AD, GIDON;TASHMA, ZEEV;BEN+, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 23-30
  作者：KATZHENDLER, JEHOSHUA、GEAN, KERIA-FIORELLA、BAR-AD, GIDON、TASHMA, ZEEV、BEN+

  DOI：——

  日期：——
• Moruichi, Tashiyuki; Watanabe, Takuo; Ikeda, Isao, European Journal of Inorganic Chemistry, 2001, # 1, p. 277 - 288
  作者：Moruichi, Tashiyuki、Watanabe, Takuo、Ikeda, Isao、Ogawa, Akiya、Hirao, Toshikazu

  DOI：——

  日期：——
• Quinone Oxygen-Coordinated Palladium(II) Complexes with Anthraquinone Ligands BearingN-Heterocyclic Coordination Sites
  作者：Toshiyuki Moriuchi、Takuo Watanabe、Isao Ikeda、Akiya Ogawa、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1002/1099-0682(20011)2001:1<277::aid-ejic277>3.0.co;2-v

  日期：2001.1

  orientation in the crystal packing. In the palladium(II) complexes 2b−c, the d,π-conjugated system is interconnected through a π-π interaction between the π-conjugated systems. The cyclic voltammograms of these quinone oxygen-coordinated palladium(II) complexes 2a−c show two redox couples based on the quinone moiety, which are positively shifted relative to the free quinone ligands.

  描述了带有 N-杂环配位位点的蒽醌配体与二价钯的配位特性，以及醌氧配位钯 (II) 配合物的结构表征。在1-氯-8-[2-(2-吡啶基)乙氨基的晶体结构中观察到分子内NH...O(醌)氢键[N(1)...O(2), 2.617 A] ]-9,10-蒽醌 (1a)。1a 的蒽醌部分以面对面的方式取向以在晶体中形成 π 堆叠，晶面间距约为 相邻蒽醌部分之间的距离为 3.5 A。1a 与 Pd(OAc)2 络合得到钯 (II) 络合物 2a。从蒽醌平面弯曲出来的醌氧与钯（II）中心配位，其在与晶体结构2a中的吡啶基氮反式的位置上被氨基氮取代。还发现 1-(2-苯基乙基氨基)-8-[2-(2-吡啶基)乙基氨基]-9,10-蒽醌 (1b) 形成 1:1 醌氧配位的钯 (II) 络合物 2b。2b的单晶X射线结构测定表明不对称单元中存在两个独立的分子。这两个分子以良好的镜像关系存在，表明构象对映异构体。此外，它们以面对面的方式重叠以形成