3-Ethoxy-2-azabicyclo<2.2.2>oct-2-ene | 77444-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Ethoxy-2-azabicyclo<2.2.2>oct-2-ene
• 英文别名: 2-Azabicyclo[2.2.2]oct-2-en-3-yl ethyl ether；3-ethoxy-2-azabicyclo[2.2.2]oct-2-ene
• CAS: 77444-53-2
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: GSEXWJKMMSVQJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethoxy-2-azabicyclo<2.2.2>oct-2-ene 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 73.5h， 生成 2,3,4,6-Tetrahydro-6-oxo-1,4-ethano-1H-benzoquinolizine-5-carboxylic
  参考文献：
  名称：

  新型杂环。6。醋酸邻氟苯甲酰乙酯与环状亚氨基醚的缩合

  摘要：

  描述了邻氟苯甲酰基乙酸乙酯和环状亚氨基醚之间的反应。产物，相应的1,2-稠合喹啉（13a-17a），以良好的产率分离。在一个实例中，未环化的缩合中间体18被分离并表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170818
• 作为产物：
  描述：

  3-异喹宁酮 、 triethyloxonium fluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3-Ethoxy-2-azabicyclo<2.2.2>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  新型杂环。6。醋酸邻氟苯甲酰乙酯与环状亚氨基醚的缩合

  摘要：

  描述了邻氟苯甲酰基乙酸乙酯和环状亚氨基醚之间的反应。产物，相应的1,2-稠合喹啉（13a-17a），以良好的产率分离。在一个实例中，未环化的缩合中间体18被分离并表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170818

文献信息

• EPC syntheses and structure–activity relationships of hypoglycaemic semicyclic amidines
  作者：S Hartmann

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00138-0

  日期：2000.4

  hypoglycaemic agents by lethargic reaction of O-methylcaprolactim and 3-ethoxy-2-azabicyclo[2.2.2]oct-2-ene, respectively, with homochiral cis-2-substituted cyclopentane amines provided by asymmetrical reductive amination of racemic 2-substituted cyclopentanones. All compounds, except the cyclohexylmethyl-isoquinuclidone derivative which inhibited secretion at 100 microM, significantly stimulated insulin secretion

  通过O-甲基己内酰胺和3-乙氧基-2-氮杂双环[2.2.2] oct-2-ene与同手性顺式-2-的嗜热反应，制备了一系列的高手性位阻单环和双环am作为降血糖药。外消旋的2-取代的环戊烷酮的不对称还原胺化提供的取代的环戊烷胺。除了在100 microM抑制分泌的环己基甲基-异奎宁酮衍生物外，所有化合物均在INS-1细胞中以10 microM和100 microM刺激胰岛素分泌2-8倍。最有效的活化剂是2-环戊基取代的己内酰胺衍生物5e。随着secretα-碳和双环am部分本身的空间位阻的增加，对分泌的刺激作用也增加。观察到对映体对2-（顺式-2-大取代环戊基）亚氨基六氢a庚因卤化物5e和5f以及3-（顺式2-取代的环戊基）亚氨基-2-氮杂双环2.2.2ŏ烷卤化物6a和6c。idine使INS-1细胞去极化并产生动作电位，并伴随着膜电导的降低。同时[Ca（2 +）]（i）增加，可能是由于通过
• Coppola, Gary M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 767 - 770
  作者：Coppola, Gary M.

  DOI：——

  日期：——
• COPPOLA G. M.; DAMON R. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 8, 1729-1731
  作者：COPPOLA G. M.、 DAMON R. E.

  DOI：——

  日期：——
• COPPOLA, G. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 4, 767-770
  作者：COPPOLA, G. M.

  DOI：——

  日期：——
• (1'<i>R</i>,2'<i>R</i>)-3-[(<i>cis</i>-2'-Cyclohexylmethylcyclopentyl)imino]-2-azabicyclo[2.2.2]octane hydrobromide, a hypoglycaemic semicyclic amidine
  作者：S. Hartmann、E. Weckert、A. W. Frahm

  DOI：10.1107/s0108270199000402

  日期：1999.5.15

  The title compound, C19H33N2+.Br-, shows dynamic equilibrium in solution between the Z and E isomers, enabled by the delocalization of the C=N double bond (C - N similar to 1.317 Angstrom) of the amidine function. In the solid state, the absolute configuration has been determined as 1'R,2'R by X-ray analysis exploiting anomalous-dispersion effects. The double bond displays the Z configuration, consistent with like-induction in asymmetric reductive amination of prochiral cycloalkanones. Within the crystal structure the molecules are linked into chains by hydrogen bonds to the Br- ions.