(R)-N-methyl-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl) ethanamine | 148054-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-N-methyl-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl) ethanamine
• 英文别名: (R)-N-methyl-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamine；(R)-N-methyl-1-phenyl-2-piperidinoethanamine；(R)-MeNHCH(Ph)CH2-(piperidin-1-yl)；(1R)-N-methyl-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethanamine
• CAS: 148054-92-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂
• 分子量: 218.342
• InChiKey: WDWBJLRLEYGMMU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-乙酰氧基-2-苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (R)-N-methyl-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl) ethanamine
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋二胺的高效合成：在不对称合成中的应用†

  摘要：

  已经从旋光的扁桃酸中有效地合成了各种手性二胺。衍生自一种二胺的手性非外消旋锂酰胺碱已用于天然产物如（-）-泛酮A和（-）-carbovir的形式不对称合成。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10578-0
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙基胺 在 potassium,methanidyl(trimethyl)silane 、 (R)-N-methyl-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl) ethanamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(1,2-diphenylethyl)-2-(4-methoxyphenyl)propan-2-amine 、 N-(1,2-diphenylethyl)-2-(4-methoxyphenyl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  烷基亚胺与亚胺和烯烃的催化直接加成反应

  摘要：

  通过使用强碱性的混合催化剂体系，在温和的反应条件下，开发了弱酸性非活化烷基芳烃（如甲苯）及其衍生物的催化加成反应。在质子转移条件下，与亚胺和烯烃的加成反应可顺利进行，以高到高收率提供所需的产物，并实现了高水平的区域和立体选择性。还显示出烷基亚芳基的不对称加成反应是可能的。

  DOI：

  10.1002/anie.201711291

文献信息

• Enantioselective conjugate addition to cyclic enones with scalemic lithium organo(amido)cuprates, Part IV. Relationship between ligand structure and enantioselectivity
  作者：Bryant E. Rossiter、Masakatsu Eguchi、Guobin Miao、Nicole M. Swingle、Amelia E. Hernández、Denise Vickers、Ezdan Fluckiger、R. Greg Patterson、K. Vásavi Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86278-5

  日期：1993.1

  Scalemic lithium amides derived from primary and secondary amines react with organocopper compounds in ether or dimethyl sulfide to form lithium organo(amido)cuprates capable of enantioselective conjugate addition to 2-cycloalkenones. The most successful heterocuprate, in which the chiral ligand is (S)-N-methyl-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamine, (S)-MAPP, 13, reacts with cyclic enones to form products

  衍生自伯胺和仲胺的垢性锂酰胺与有机铜化合物在醚或二甲基硫醚中反应，形成能够对2-环烯酮进行对映选择性共轭加成的有机（酰胺基）碳酸锂。最成功的杂铜酸盐，其中手性配体为（S）-N-甲基-1-苯基-2-（1-哌啶基）乙胺，（S） -MAPP，13，与环状烯酮反应生成最高97％ee。观察到由配体13形成的铜酸盐的非线性不对称诱导。
• Design, Synthesis, and Application of Chiral Nonracemic Lithium Amide Bases in Enantioselective Deprotonation of Epoxides
  作者：Debnath Bhuniya、Arpita DattaGupta、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo960244v

  日期：1996.1.1

  The reaction of epoxides with chiral nonracemic lithium amide bases, designed and prepared from (R)-phenylglycine, has been studied in detail. A maximum of 80% ee was obtained for conversion of cyclohexene oxide to (S)-2-cyclohexen-1-ol. Enantioselective deprotonation of a variety of other epoxides was studied. A cyclopentanoid core unit for prostaglandin synthesis was synthesized in 97% ee.

  已经详细研究了由（R）-苯基甘氨酸设计和制备的环氧化物与手性非外消旋锂酰胺基的反应。对于氧化环己烯到（S）-2-环己烯-1-醇的转化，获得最大80％的ee。研究了多种其他环氧化物的对映选择性去质子化。97％ee合成了用于前列腺素合成的环戊烷核心单元。
• A simple and efficient method for the preparation of homochiral amines: Application to the synthesis of a new C2 symmetric triamine
  作者：Peter O'Brien、Pierre Poumellec

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01140-9

  日期：1996.7

  Using a one-pot reaction, (R)-styrene oxide has been converted into a variety of novel diamines and a C2 symmetric triamine. Yields range from 63–93%. The method is simple, efficient and is considerably shorter than other synthetic approaches.

  使用一锅法反应，已将（R）-环氧乙烷转变为各种新型二胺和C 2对称三胺。产率在63-93％之间。该方法简单，有效并且比其他合成方法短得多。
• Analgesic compounds and methods of use
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10167295B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Provided herein, inter alia, are methods and compositions for achieving an analgesic effect in subjects in need thereof.

  除其他外，本文还提供了用于在有需要的受试者身上实现镇痛效果的方法和组合物。
• De Sousa, Simon E.; O'Brien, Peter; Poumellec, Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 9, p. 1483 - 1492
  作者：De Sousa, Simon E.、O'Brien, Peter、Poumellec, Pierre

  DOI：——

  日期：——