8-oxo-8-phenyloct-6-enal | 874115-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-oxo-8-phenyloct-6-enal
• 英文别名: 8-Oxo-8-phenyloct-6-enal
• CAS: 874115-62-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: CYANNSZLLVWFKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-oxo-8-phenyloct-6-enal 在 Ni(2,2'-bipyridyl)3Cl2 、 二异丙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以33%的产率得到2-phenacylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化氧化醛的CC键。

  摘要：

  醛的可见光介导的氧化性C–C醛键裂解在室温下以高收率实现，并使用Ru（bpy）3 Cl 2（bpy = 2,2'-bipyridine）作为光氧化还原催化剂向大气敞开。此外，我们进一步证明了其在串联Michael /氧化性C–C键裂解反应中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol303437m

文献信息

• ortho-Acidic aromatic thiols as efficient catalysts of intramolecular Morita–Baylis–Hillman and Rauhut–Currier reactions
  作者：Philipp S. Selig、Scott J. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.077

  日期：2011.4

  ortho-Mercaptobenzoic acid and ortho-mercaptophenols were discovered as efficient thiol catalysts of both the intramolecular Morita–Baylis–Hillman (MBH) and Rauhut–Currier (RC) reaction. High reaction rates were achieved under mildly basic, aqueous conditions. The unprecedented catalytic activity of these protic nucleophiles could originate from a Brønsted acid induced destabilization of intermediate

  邻-Mercaptobenzoic酸和邻-mercaptophenols被发现既作为分子内森田-的Baylis-希尔曼（MBH）和劳胡特-柯里尔（RC）反应的有效的硫醇的催化剂。在温和的碱性水溶液条件下，可以达到较高的反应速率。这些质子亲核试剂的空前的催化活性可能源自布朗斯台德酸诱导的中间硫醚的去稳定作用，因此代表了多功能路易斯碱催化的独特机理。
• Predicting Counterion Effects Using a Gold Affinity Index and a Hydrogen Bonding Basicity Index
  作者：Zhichao Lu、Junbin Han、Otome E. Okoromoba、Naoto Shimizu、Hideki Amii、Cláudio F. Tormena、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02829

  日期：2017.11.3

  We have developed a gold affinity index and hydrogen bonding basicity index for counterions and have used these indexes to forecast their reactivity in cationic gold catalysis.

  我们已经开发了抗衡离子的金亲和力指数和氢键碱性指数，并已使用这些指数来预测它们在阳离子金催化中的反应性。
• Intramolecular Michael reactions of aliphatic aldehyde enolates generated by imidazolium carbenes
  作者：Hyoungsu Kim、Seong Rim Byeon、Marina G.D. Leed、Jiyong Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.008

  日期：2011.5

  conditions required for the direct generation of aldehyde enolates, intramolecular Michael additions of aldehyde enolates to α,β-unsaturated carbonyl compounds have been underexplored for the stereoselective synthesis of carbocyclic compounds. The intramolecular Michael reaction of aldehyde enolates generated by imidazolium carbenes was explored for the synthesis of cyclopentane aldehydes. The imidazolium carbenes

  由于在直接产生醛烯醇化物所需的碱性或酸性反应条件下甲酰基的高反应性，对于碳环化合物的立体选择性合成，醛烯醇化物向α，β-不饱和羰基化合物的分子内迈克尔加成已经被探索。探索了咪唑鎓卡宾生成的烯醇醛的分子内迈克尔反应，以合成环戊烷醛。咪唑鎓卡宾苯用作布朗斯台德碱，直接生成醛烯醇化物。