4-(((diethoxyphosphoryl)(phenyl)methyl)amino)benzoic acid | 27839-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(((diethoxyphosphoryl)(phenyl)methyl)amino)benzoic acid
• 英文别名: 4-{[(Diethoxyphosphoryl)(phenyl)methyl]amino}benzoic acid；4-[[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]amino]benzoic acid
• CAS: 27839-28-7
• 化学式: C₁₈H₂₂NO₅P
• 分子量: 363.35
• InChiKey: WWDPGTPOIIDRCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (diazo(phenyl)methyl)phosphonate 、 对氨基苯甲酸 在 C₄₃H₃₇Br₂CuN₃P₂⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以41%的产率得到4-(((diethoxyphosphoryl)(phenyl)methyl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜（I）配合物催化化学选择性碳原子插入-NH键合成氨基苯甲酸衍生物

  摘要：

  膦配体稳定的空气稳定的Cu（I）络合物已成功用于以化学选择性方式官能化芳族氨基苯甲酸，而无需在温和的反应条件下实施保护和脱保护策略。这种化学选择性卡宾插入-COOH和-OH键上方的-NH键会导致羧基和羟基官能化的α-氨基酯类化合物的广泛应用（27个例子）。所有分离出的新产品均已使用标准分析方法进行了充分表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01249

文献信息

• Synthesis of Aminobenzoic Acid Derivatives via Chemoselective Carbene Insertion into the −NH Bond Catalyzed by Cu(I) Complex
  作者：Kankanala Ramakrishna、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01249

  日期：2016.8.5

  Phosphine ligand stabilized air-stable Cu(I) complexes have been successfully used to functionalize the aromatic aminobenzoic acids in a chemoselective manner without implementing protection and deprotection strategy under mild reaction conditions. This chemoselective carbene insertion into −NH bond over −COOH and −OH bonds leads to the wide range of carboxy and hydroxy functionalized α-amino esters

  膦配体稳定的空气稳定的Cu（I）络合物已成功用于以化学选择性方式官能化芳族氨基苯甲酸，而无需在温和的反应条件下实施保护和脱保护策略。这种化学选择性卡宾插入-COOH和-OH键上方的-NH键会导致羧基和羟基官能化的α-氨基酯类化合物的广泛应用（27个例子）。所有分离出的新产品均已使用标准分析方法进行了充分表征。