(2S,3R,4R,5R)-2-(2-hydroxyethyl)-5-(hydroxymethyl)-1-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3,4-diol | 1438281-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-2-(2-hydroxyethyl)-5-(hydroxymethyl)-1-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-2-(2-hydroxyethyl)-5-(hydroxymethyl)-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 1438281-06-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: BTQZZQNVNPQMLV-VNUKXSOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-2-(2-hydroxyethyl)-5-(hydroxymethyl)-1-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3,4-diol 在 palladium hydroxide 10 wt. % on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到(+)-2,5-imino-2,5,6-trideoxy-L-gulo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的定向反应和手性氮丙啶对氮杂呋喃糖的有效合成†

  摘要：

  从市场上可买到的对映异构体中精心制备了多羟基化的吡咯烷，例如以天然产物（+）-2,5-亚氨基-2,5,6-三苯氧基-古洛糖醇为代表的生物学上重要的氮杂呋喃糖酶及其C（3）-顶基通过高度立体选择性的定向反应可得到纯净的（2 R）-羟甲基氮丙啶，总收率超过61％。首先，将亲核试剂2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃直接用于（2 R）-氮丙啶-2-甲醛ZnBr 2通过螯合控制的转变，以单一异构体的形式产生不寻常的抗加成产物。的开环氮丙啶然后偶联物加成以产生顺式融合自行车，在所需的还原操作后将其转化为靶分子。

  DOI：

  10.1039/c3ob27390c
• 作为产物：
  描述：

  ((3aS,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2-oxo-4-((S)-1-phenylethyl)hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrol-5-yl)methyl acetate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-2-(2-hydroxyethyl)-5-(hydroxymethyl)-1-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的定向反应和手性氮丙啶对氮杂呋喃糖的有效合成†

  摘要：

  从市场上可买到的对映异构体中精心制备了多羟基化的吡咯烷，例如以天然产物（+）-2,5-亚氨基-2,5,6-三苯氧基-古洛糖醇为代表的生物学上重要的氮杂呋喃糖酶及其C（3）-顶基通过高度立体选择性的定向反应可得到纯净的（2 R）-羟甲基氮丙啶，总收率超过61％。首先，将亲核试剂2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃直接用于（2 R）-氮丙啶-2-甲醛ZnBr 2通过螯合控制的转变，以单一异构体的形式产生不寻常的抗加成产物。的开环氮丙啶然后偶联物加成以产生顺式融合自行车，在所需的还原操作后将其转化为靶分子。

  DOI：

  10.1039/c3ob27390c

文献信息

• Highly stereoselective directed reactions and an efficient synthesis of azafuranoses from a chiral aziridine
  作者：Hogyu Lee、Jun Hee Kim、Won Koo Lee、Jaeheung Cho、Wonwoo Nam、Jaedeok Lee、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1039/c3ob27390c

  日期：——

  natural product (+)-2,5-imino-2,5,6-trideoxy-gulo-heptitol and its C(3)-epimer, were elaborated from a commercially available enantiomerically pure (2R)-hydroxymethylaziridine by highly stereoselective directed reactions in more than 61% overall yield. At first, the nucleophile 2-trimethylsilyloxyfuran was directed to (2R)-aziridine-2-carboxaldehyde by ZnBr2 to yield the unusual anti-addition product

  从市场上可买到的对映异构体中精心制备了多羟基化的吡咯烷，例如以天然产物（+）-2,5-亚氨基-2,5,6-三苯氧基-古洛糖醇为代表的生物学上重要的氮杂呋喃糖酶及其C（3）-顶基通过高度立体选择性的定向反应可得到纯净的（2 R）-羟甲基氮丙啶，总收率超过61％。首先，将亲核试剂2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃直接用于（2 R）-氮丙啶-2-甲醛ZnBr 2通过螯合控制的转变，以单一异构体的形式产生不寻常的抗加成产物。的开环氮丙啶然后偶联物加成以产生顺式融合自行车，在所需的还原操作后将其转化为靶分子。