((3aS,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2-oxo-4-((S)-1-phenylethyl)hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrol-5-yl)methyl acetate | 1438281-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: ((3aS,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2-oxo-4-((S)-1-phenylethyl)hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrol-5-yl)methyl acetate
• 英文别名: [(3aS,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2-oxo-4-[(1S)-1-phenylethyl]-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,2-b]pyrrol-5-yl]methyl acetate
• CAS: 1438281-05-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: ZZYTYVOSMDIOLP-LVPNJAMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2-oxo-4-((S)-1-phenylethyl)hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrol-5-yl)methyl acetate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-2-(2-hydroxyethyl)-5-(hydroxymethyl)-1-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的定向反应和手性氮丙啶对氮杂呋喃糖的有效合成†

  摘要：

  从市场上可买到的对映异构体中精心制备了多羟基化的吡咯烷，例如以天然产物（+）-2,5-亚氨基-2,5,6-三苯氧基-古洛糖醇为代表的生物学上重要的氮杂呋喃糖酶及其C（3）-顶基通过高度立体选择性的定向反应可得到纯净的（2 R）-羟甲基氮丙啶，总收率超过61％。首先，将亲核试剂2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃直接用于（2 R）-氮丙啶-2-甲醛ZnBr 2通过螯合控制的转变，以单一异构体的形式产生不寻常的抗加成产物。的开环氮丙啶然后偶联物加成以产生顺式融合自行车，在所需的还原操作后将其转化为靶分子。

  DOI：

  10.1039/c3ob27390c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((S)-1-phenylethyl)aziridine-2-carbaldehyde 在 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 ((3aS,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2-oxo-4-((S)-1-phenylethyl)hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrol-5-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的定向反应和手性氮丙啶对氮杂呋喃糖的有效合成†

  摘要：

  从市场上可买到的对映异构体中精心制备了多羟基化的吡咯烷，例如以天然产物（+）-2,5-亚氨基-2,5,6-三苯氧基-古洛糖醇为代表的生物学上重要的氮杂呋喃糖酶及其C（3）-顶基通过高度立体选择性的定向反应可得到纯净的（2 R）-羟甲基氮丙啶，总收率超过61％。首先，将亲核试剂2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃直接用于（2 R）-氮丙啶-2-甲醛ZnBr 2通过螯合控制的转变，以单一异构体的形式产生不寻常的抗加成产物。的开环氮丙啶然后偶联物加成以产生顺式融合自行车，在所需的还原操作后将其转化为靶分子。

  DOI：

  10.1039/c3ob27390c

文献信息

• Highly stereoselective directed reactions and an efficient synthesis of azafuranoses from a chiral aziridine
  作者：Hogyu Lee、Jun Hee Kim、Won Koo Lee、Jaeheung Cho、Wonwoo Nam、Jaedeok Lee、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1039/c3ob27390c

  日期：——

  natural product (+)-2,5-imino-2,5,6-trideoxy-gulo-heptitol and its C(3)-epimer, were elaborated from a commercially available enantiomerically pure (2R)-hydroxymethylaziridine by highly stereoselective directed reactions in more than 61% overall yield. At first, the nucleophile 2-trimethylsilyloxyfuran was directed to (2R)-aziridine-2-carboxaldehyde by ZnBr2 to yield the unusual anti-addition product

  从市场上可买到的对映异构体中精心制备了多羟基化的吡咯烷，例如以天然产物（+）-2,5-亚氨基-2,5,6-三苯氧基-古洛糖醇为代表的生物学上重要的氮杂呋喃糖酶及其C（3）-顶基通过高度立体选择性的定向反应可得到纯净的（2 R）-羟甲基氮丙啶，总收率超过61％。首先，将亲核试剂2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃直接用于（2 R）-氮丙啶-2-甲醛ZnBr 2通过螯合控制的转变，以单一异构体的形式产生不寻常的抗加成产物。的开环氮丙啶然后偶联物加成以产生顺式融合自行车，在所需的还原操作后将其转化为靶分子。