(2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)methyl acetate | 120047-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: (2-Hydroxy-5-oxofuran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 120047-86-1
• 化学式: C₇H₈O₅
• 分子量: 172.138
• InChiKey: YCGBVFBMGDIZCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)methyl acetate 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以87.9%的产率得到5-Acetoxy-4-oxo-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of γ-Oxo Acids or γ-Oxo Esters by Photooxygenation of Furanic Compounds and Reduction Under Ultrasound: Application to the Synthesis of 5-Aminolevulinic Acid Hydrochloride

  摘要：

  5-hydroxymethyl-2-furfural (1a) 或衍生物 1b-g 经过光氧合反应可生成 4-hydroxy-Î 2-butenolides 2，这是丁烯内酯 3 或 α，β-不饱和 γ-oxo esters 5 的前体。在乙酸中用锌在超声条件下选择性还原烯醇内酯 2 或氧代酯 5，可得到δ-氧代酸 4 或δ-氧代酯 6。氨基衍生物 1d 光氧合后，选择性还原相应的内酯 2d，水解后得到 5-氨基乙酰丙酸盐酸盐 (7)（ALA）。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3897
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氧基甲基-2-呋喃醛 在 Sephadex resin 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of γ-Oxo Acids or γ-Oxo Esters by Photooxygenation of Furanic Compounds and Reduction Under Ultrasound: Application to the Synthesis of 5-Aminolevulinic Acid Hydrochloride

  摘要：

  5-hydroxymethyl-2-furfural (1a) 或衍生物 1b-g 经过光氧合反应可生成 4-hydroxy-Î 2-butenolides 2，这是丁烯内酯 3 或 α，β-不饱和 γ-oxo esters 5 的前体。在乙酸中用锌在超声条件下选择性还原烯醇内酯 2 或氧代酯 5，可得到δ-氧代酸 4 或δ-氧代酯 6。氨基衍生物 1d 光氧合后，选择性还原相应的内酯 2d，水解后得到 5-氨基乙酰丙酸盐酸盐 (7)（ALA）。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3897

文献信息

• Diels–Alder Reactions of γ-Hydroxybutenolides: Approach to the Himbacine Tricyclic Core
  作者：William Miles、Dasan Thamattoor、Ryan Cerbone、Daniel Beideman、Samantha Zeiders、Natalie Jasiewicz、Stephanie Petersen、Barbara Naimoli、Joseph Leo、Ida Suarsana、Jason George、Nicholas Albano

  DOI：10.1055/s-0035-1561348

  日期：——

  alkylation of the cycloadduct. The Diels–Alder reaction of γ-hydroxybutenolides with dienes gave good yields of cycloadducts under thermal and Lewis acid catalyzed conditions. The application of this methodology to a more complex system was demonstrated by the synthesis of a model system for the tricyclic himbacine core. The stereo- and regioselective Diels–Alder reaction established three of the stereogenic

  摘要 γ-羟基丁烯内酯与二烯的Diels-Alder反应在热和Lewis酸催化条件下可得到良好的环加合物收率。该方法论在更复杂的系统中的应用已通过三环辛酸核心模型系统的综合证明。立体和区域选择性狄尔斯-阿尔德反应建立了三个立体生成中心，而第四个立体生成中心则通过环加合物的非对映选择性烷基化来保证。 γ-羟基丁烯内酯与二烯的Diels-Alder反应在热和Lewis酸催化条件下可得到良好的环加合物收率。该方法论在更复杂的系统中的应用已通过三环辛酸核心模型系统的综合证明。立体和区域选择性狄尔斯-阿尔德反应建立了三个立体生成中心，而第四个立体生成中心则通过环加合物的非对映选择性烷基化来保证。
• Regiocontrolled Synthesis of γ-Hydroxybutenolides via Singlet Oxygen-Mediated Oxidation of 2-Thiophenyl Furans
  作者：Vasiliki Kotzabasaki、Georgios Vassilikogiannakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00660

  日期：2016.5.20

  synthesis of γ-hydroxybutenolides. The carbonyl group in butenolide holds the position of thiophenyl moiety in reacting furans. Decomposition of the initially formed [4 + 2] endoperoxide into products through a radical chain mechanism is proposed, as the fate of thiophenyl moiety is its transformation into ethyl phenylsulfenate (PhS-OEt) and diphenyldisulfide. Under the reaction conditions, the sulfenate is

  2-硫代苯基取代的呋喃在乙醇中的光氧合作用可快速，区域控制且定量地合成γ-羟基丁烯内酯。丁烯内酯中的羰基在呋喃反应中保留了硫苯基部分的位置。提出了通过自由基链机理将最初形成的[4 + 2]内过氧化物分解成产物的方法，因为硫代苯基部分的命运是将其转化为苯基亚硫酸乙酯（PhS-OEt）和二苯基二硫化物。在反应条件下，亚磺酸盐被快速氧化成相应的亚磺酸盐。
• KUO, YUEH-HSIUNG;SHIH, KAE-SHYANG;LEE, SHU-MEI, J. PHOTOCHEM. AND PHOTOBIOL. A, 45,(1988) N 1, C. 97-107
  作者：KUO, YUEH-HSIUNG、SHIH, KAE-SHYANG、LEE, SHU-MEI

  DOI：——

  日期：——
• Singlet-Oxygen Oxidation of 5-Hydroxymethylfurfural in Continuous Flow
  作者：Thomas S. A. Heugebaert、Christian V. Stevens、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/cssc.201403182

  日期：2015.5.22

  AbstractSinglet‐oxygen oxidation of 5‐hydroxymethylfurfural (5‐HMF) was performed in continuous flow mode using rose Bengal as photosensitizer. The resulting butenolide (H2MF) was formed selectively in high yield. The procedure proved to be scalable and applicable to related bio‐based furfurals. Furthermore, preliminary data show that H2MF can be readily isomerized thermally to 5‐hydroxy‐4‐keto‐pentenoic acid oligomers.
• Syntheses of γ-Oxo Acids or γ-Oxo Esters by Photooxygenation of Furanic Compounds and Reduction Under Ultrasound: Application to the Synthesis of 5-Aminolevulinic Acid Hydrochloride
  作者：L. Cottier、G. Descotes、L. Eymard、K. Rapp

  DOI：10.1055/s-1995-3897

  日期：1995.3

  The photooxygenation of 5-hydroxymethyl-2-furfural (1a) or derivatives 1b-g yields 4-hydroxy-Δ 2-butenolides 2 which are the precursors of butenolides 3 or α,β-unsaturated γ-oxo esters 5. The selective reduction of olides 2 or oxo esters 5 with zinc in acetic acid under sonication leads to γ-oxo acids 4 or γ-oxo esters 6. The photooxygenation of amino derivative 1d, followed by selective reduction of corresponding lactone 2d, gives 5-aminolevulinic acid hydrochloride (7) (ALA) after hydrolysis.

  5-hydroxymethyl-2-furfural (1a) 或衍生物 1b-g 经过光氧合反应可生成 4-hydroxy-Î 2-butenolides 2，这是丁烯内酯 3 或 α，β-不饱和 γ-oxo esters 5 的前体。在乙酸中用锌在超声条件下选择性还原烯醇内酯 2 或氧代酯 5，可得到δ-氧代酸 4 或δ-氧代酯 6。氨基衍生物 1d 光氧合后，选择性还原相应的内酯 2d，水解后得到 5-氨基乙酰丙酸盐酸盐 (7)（ALA）。