(2S,6R)-2-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)amino-6,7-dihydroxy-4-thiaheptanoic acid tert-butyl ester | 162877-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,6R)-2-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)amino-6,7-dihydroxy-4-thiaheptanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-[(2R)-2,3-dihydroxypropyl]sulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 162877-59-0
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₆S
• 分子量: 473.59
• InChiKey: MTFAGSRDAYEFPW-OPAMFIHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-2-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)amino-6,7-dihydroxy-4-thiaheptanoic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 达卡巴嗪 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,6R)-2-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)amino-6,7-bis(palmitoyloxy)-4-thiaheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of TAN-1511 Analogues.

  摘要：

  合成了TAN-1511的类药物，并检查了它们对骨髓细胞增殖的影响。要发挥有效活性，需满足以下条件：2-氨基-6, 7-二羟基-4-硫代heptanoic acid部分的构象必须为(2R, 6R)，长链酰基（C14到C18）必须与两个羟基结合，氨基必须是游离的或与长链脂肪酸（约C14）酰化，肽部分必须包含谷氨酸。在合成的化合物中，三钠(2R, 6R)-2-氨基-6, 7-双（十六酰氧基）-4-硫代heptanoyl甘氨酸谷氨酰谷氨酸，由于其溶解度提高，在小鼠的实验性白细胞减少症中表现出有效性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.589
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-Bis-Fmoc-D-cystine bis-tert-butyl ester 在 盐酸 、 硫酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,6R)-2-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)amino-6,7-dihydroxy-4-thiaheptanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of TAN-1511 Analogues.

  摘要：

  合成了TAN-1511的类药物，并检查了它们对骨髓细胞增殖的影响。要发挥有效活性，需满足以下条件：2-氨基-6, 7-二羟基-4-硫代heptanoic acid部分的构象必须为(2R, 6R)，长链酰基（C14到C18）必须与两个羟基结合，氨基必须是游离的或与长链脂肪酸（约C14）酰化，肽部分必须包含谷氨酸。在合成的化合物中，三钠(2R, 6R)-2-氨基-6, 7-双（十六酰氧基）-4-硫代heptanoyl甘氨酸谷氨酰谷氨酸，由于其溶解度提高，在小鼠的实验性白细胞减少症中表现出有效性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.589