Hexadecanoic acid (R)-2-[(S)-2-tert-butoxycarbonyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethylsulfanyl]-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester | 162877-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Hexadecanoic acid (R)-2-[(S)-2-tert-butoxycarbonyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethylsulfanyl]-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester
• 英文别名: [(2R)-3-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]sulfanyl-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 162877-60-3
• 化学式: C₅₇H₉₁NO₈S
• 分子量: 950.417
• InChiKey: JNQFIHKOSADTKL-APPSDKMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.1
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexadecanoic acid (R)-2-[(S)-2-tert-butoxycarbonyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethylsulfanyl]-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2S,6R)-2-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)amino-6,7-bis(palmitoyloxy)-4-thiaheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of TAN-1511 Analogues.

  摘要：

  合成了TAN-1511的类药物，并检查了它们对骨髓细胞增殖的影响。要发挥有效活性，需满足以下条件：2-氨基-6, 7-二羟基-4-硫代heptanoic acid部分的构象必须为(2R, 6R)，长链酰基（C14到C18）必须与两个羟基结合，氨基必须是游离的或与长链脂肪酸（约C14）酰化，肽部分必须包含谷氨酸。在合成的化合物中，三钠(2R, 6R)-2-氨基-6, 7-双（十六酰氧基）-4-硫代heptanoyl甘氨酸谷氨酰谷氨酸，由于其溶解度提高，在小鼠的实验性白细胞减少症中表现出有效性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.589
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)cysteinate 在 4-二甲氨基吡啶 、 达卡巴嗪 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Hexadecanoic acid (R)-2-[(S)-2-tert-butoxycarbonyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethylsulfanyl]-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of TAN-1511 Analogues.

  摘要：

  合成了TAN-1511的类药物，并检查了它们对骨髓细胞增殖的影响。要发挥有效活性，需满足以下条件：2-氨基-6, 7-二羟基-4-硫代heptanoic acid部分的构象必须为(2R, 6R)，长链酰基（C14到C18）必须与两个羟基结合，氨基必须是游离的或与长链脂肪酸（约C14）酰化，肽部分必须包含谷氨酸。在合成的化合物中，三钠(2R, 6R)-2-氨基-6, 7-双（十六酰氧基）-4-硫代heptanoyl甘氨酸谷氨酰谷氨酸，由于其溶解度提高，在小鼠的实验性白细胞减少症中表现出有效性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.589