2-(4-Bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)-5-oxopyrrolidine-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(4-Bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)-5-oxopyrrolidine-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₂O
• 分子量: 355.234
• InChiKey: UGBLJJGHPNYDTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)-5-oxopyrrolidine-2-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成的 2-芳基和 2-嘧啶基吡咯烷的设计、抗人类免疫缺陷活性和分子对接研究。

  摘要：

  合成了一系列三十一种新化合物，并评估了它们的抗 HIV-1 和细胞毒性活性。其中，12 个被发现是人类原代淋巴细胞中 HIV 复制的抑制剂，中位有效浓度 (EC50) 值 < 20 µM。然而，大多数化合物在不同细胞中表现出细胞毒性。我们的结构活性关系研究确定了不同的模式。在 2-芳基吡咯烷系列中，比较含有 2-芳基取代基的化合物的活性，我们观察到具有苄氧基苯基和异丙氧基的化合物 1c、1f-j、2f、g 更有效。其中 1-芳基部分在 3,5-或 4-位含有甲基的化合物 1g-j、2f,g 也显示出高活性。在含有酰胺的系列化合物中，氨基甲基和腈基团我们观察到 C(O)NH2 < CH2NH2 < CN 的活性增加。在 2-嘧啶基吡咯烷系列中，衍生物 5e 和 5f 证明了最好的结果，其中在嘧啶环的第 1 位存在苄基片段，在第 6 位存在苯胺片段，我们观察到抗 HIV 活性增加。对合成的化合物与

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10095-1