(4-Chloro-phenyl)-carbamic acid 3-diethylamino-phenyl ester | 86928-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Chloro-phenyl)-carbamic acid 3-diethylamino-phenyl ester
• 英文别名: [3-(diethylamino)phenyl] N-(4-chlorophenyl)carbamate
• CAS: 86928-02-1
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 318.803
• InChiKey: LONRSCQYYZZBBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Chloro-phenyl)-carbamic acid 3-diethylamino-phenyl ester 在 吡啶 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 反应 40.0h， 生成 2-(4-chloro-phenyl)-6-diethylamino-1-(5-methyl-furan-2-yl)-1-thioxo-1,2-dihydro-1λ⁵-benzo[1,3,4]oxazaphosphinin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylation of Arylureas and Arylcarbamates: A New Prospect

  摘要：

  在适当位置具有电子捐赠取代基的 N,N′-芳基脲与溴化磷（III）发生反应，形成新的杂环系统 2,4,1-苯并二氮杂环膦-3-酮。N-（5-吡唑基）、N′-芳脲类和 N,O-二芳基氨基甲酸酯也会发生类似的杂环化反应，生成 1H-吡唑并[4,3-c][1,5,2]二氮杂萘-3-酮和 2,4,1-苯并噁唑膦-3-酮环系统。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916029
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二乙基苯胺 生成 (4-Chloro-phenyl)-carbamic acid 3-diethylamino-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  CEGAN, A.;VECERA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 5, 1440-1446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrolytic stability and pesticidal activity of N'-methyl- and N'-arylcarbamates of 3-(N,N-diethylamino)phenol
  作者：Alexandr Čegan、Miroslav Večeřa

  DOI：10.1135/cccc19831440

  日期：——

  Twelve carbamates based on 3-(N,N-diethylamino)phenol have been prepared, and their hydrolysis rate in aqueous media of pH 7-12.5, their inhibition of butyrylcholin esterase and acetylcholin esterase and herbicidal activity have been studied. The hydrolysis of the compounds studied in the mentioned media proceeds by the ElcB mechanism, the value of reaction constant at 25 °C is ρ = 1.12 ± 0.08. The hydrolysis rate in the pH region 7-8.5 is affected by protonation of the 3-N,N-diethylamino group. The compounds I-XII inhibit butyrylcholin esterase (pI₅₀ value 5.1-6.5). Acetylcholin esterase is inhibited most efficiently by the carbamates XII (pI₅₀ = 8.3), XI (pI₅₀ = 6.25) and VII (pI₅₀ = 5.07). Herbicidal effects are small, the effective dose being above 5 kg/ha.

  已经制备了基于3-(N,N-二乙基氨基)苯酚的十二种氨基甲酸酯，并研究了它们在pH值为7-12.5的水介质中的水解速率、对丁酰胆碱酯酶和乙酰胆碱酯酶的抑制作用以及除草活性。所研究化合物在上述介质中的水解过程遵循ElcB机制，25°C时反应常数的值为ρ=1.12±0.08。在pH值为7-8.5的范围内，化合物的水解速率受到3-N,N-二乙基氨基基团的质子化影响。化合物I-XII抑制丁酰胆碱酯酶（pI50值为5.1-6.5）。氨基甲酸酯XII（pI50=8.3）、XI（pI50=6.25）和VII（pI50=5.07）最有效地抑制乙酰胆碱酯酶。除草效果较小，有效剂量高于5kg/ha。
• Phosphorylation of Arylureas and Arylcarbamates: A New Prospect
  作者：Dmitriy M. Volochnyuk、Alexei O. Pushechnikov、Dmitriy G. Krotko、Alexandr M. Pinchuk、Andrei A. Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2005-916029

  日期：——

  N,N′-Diarylureas having electron-donating substituents at appropriate positions react with phosphorus(III) bromide forming the new heterocyclic system 2,4,1-benzodiazaphosphinan-3-one. N-(5-Pyrazolyl), N′-arylureas, and N,O-diarylcarbamates also undergo an analogous heterocyclization affording 1H-pyrazolo[4,3-c][1,5,2]diazaphosphinan-3-one and 2,4,1-benzoxazaphosphinan-3-one ring systems.

  在适当位置具有电子捐赠取代基的 N,N′-芳基脲与溴化磷（III）发生反应，形成新的杂环系统 2,4,1-苯并二氮杂环膦-3-酮。N-（5-吡唑基）、N′-芳脲类和 N,O-二芳基氨基甲酸酯也会发生类似的杂环化反应，生成 1H-吡唑并[4,3-c][1,5,2]二氮杂萘-3-酮和 2,4,1-苯并噁唑膦-3-酮环系统。
• CEGAN, A.;VECERA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 5, 1440-1446
  作者：CEGAN, A.、VECERA, M.

  DOI：——

  日期：——