(S)-1-(9-anthracenyl)ethylamine | 148065-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (S)-1-(9-anthracenyl)ethylamine
• 英文别名: (S)-1-(Anthracen-9-yl)ethanamine；(1S)-1-anthracen-9-ylethanamine
• CAS: 148065-53-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: RZLKNOOWSHXPRB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫光气 、 (S)-1-(9-anthracenyl)ethylamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到1,3-bis((S)-1-(9-anthracenyl)ethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代的硫脲与1-芳基乙基支架对手性羧酸酯的识别†

  摘要：

  具有1-芳基乙基和1-芳基乙基-2-2-2-三氟乙基（Ar = Ph，1-Napht，9-Anthr）支架的手性硫脲用作识别乙酸盐和手性扁桃酸盐的主体。用三氟甲基类似物获得的较高结合也反映在对一种对映异构体的较高选择性因子上。的c ^ 2对称性也不可缺少，得到选择性。

  DOI：

  10.1039/c3nj00644a
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(9-anthracenyl)ethyl]-tert-butanesulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(S)-1-(9-anthracenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺的亲核加成反应合成1-（9-蒽基）乙胺及其三氟甲基类似物

  摘要：

  通过向相应的N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺中进行亲核加成反应，可以实现1-苯基乙胺和2,2,2-三氟-1-苯基乙胺的9-蒽基类似物的不对称合成。 胺-不对称合成-手性助剂-叔丁烷亚磺酰胺-三氟甲基化合物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260153

文献信息

• Efficient Synthesis of Chiral Amides of 2-(2′-Carboxyphenyl)-4-hydroxy­quinoline
  作者：Vitomir Šunjić、Zdenko Hameršak、Mladen Litvić、Dragan Šepac、Andreja Lesac、Zlata Raza

  DOI：10.1055/s-2002-34835

  日期：——

  On deprotonation by lithium bistrimethylsilylamide (LBTSA), 2-phthalimidoacetophenone (1) is quantitatively converted to 6H,12H-isoindolo [2,1-a]-6,7a-dihydroxyquinolin-12-one (2); weaker bases proved much less effective. Thermal dehydration of 2 to vinilogous imide 3, then the AlCl3-catalyzed aminolysis by (1S)-arylethylamines afforded (1S)-amides of 2-(2′-carboxyphenyl)-4-hydroxyquinolines (5-7). This sequence represents an efficient assembling of novel chiral heterocycles, potentially useful in enantioselection as ligands or chiral selectors. In situ prepared Pd(II) complexes of 5-7 exhibited catalytic activity in allylic alkylation of 1,3-diphenyl-1-acetoxyprop-2-ene (8) by dimethylmalonate anion; the complex of 7 afforded the highest (64%) enantiomeric excess of 1,3-diphenyl-1-dimetylmalonylprop-2-ene (9).

  在双三甲基硅烷基锂酰胺（LBTSA）的去质子化作用下，2-邻苯二甲酰亚胺基苯乙酮（1）定量转化为 6H,12H-异吲哚并[2,1-a]-6,7a-二羟基喹啉-12-酮（2）；事实证明，弱碱的效果要差得多。 热脱水 2 得到乙烯基亚胺 3，然后在 AlCl3 催化下用 (1S)- 芳基乙胺进行氨解，得到 (1S)- 2-(2′-羧基苯基)-4-羟基喹啉的酰胺 (5-7)。 该序列代表了一种新型手性杂环的高效组装方法，可用于对映体选择配体或手性选择器。原位制备的 5-7 钯（II）配合物在二甲基丙二酸阴离子对 1,3-二苯基-1-乙酰氧基丙-2-烯（8）的烯丙基烷基化反应中表现出催化活性；7 的配合物得到了对映体过量率最高（64%）的 1,3-二苯基-1-二甲基丙二酸丙二酯（9）。
• Solvent modulation of the morphology of homochiral gadolinium coordination polymers and its impact on circularly polarized luminescence
  作者：Ting Hou、Chen-Chen Zhao、Song-Song Bao、Zhi-Min Zhai、Li-Min Zheng

  DOI：10.1039/d3dt03735e

  日期：2024.2.27

  Studying the effect of morphology on the circularly polarized luminescence (CPL) of chiral molecular materials is important for the development of CPL-active materials for applications. Herein, we report that the morphology of Gd(NO3)3/R-,S-AnempH2 [AnempH2 = (1-anthrylethylamino)methylphosphonic acid] assemblies can be controlled by solvent modulation to form spiral bundles Gd(R-,S-AnempH)3·2H2O (R-

  研究形貌对手性分子材料圆偏振发光（CPL）的影响对于开发CPL活性材料的应用具有重要意义。在此，我们报道了Gd(NO 3 ) 3 / R -, S -AnempH 2 [AnempH 2 = (1-蒽乙基氨基)甲基膦酸]组装体的形态可以通过溶剂调节来控制，形成螺旋束Gd( R -, S -AnempH) 3 ·2H 2 O ( R -, S -1 )、晶体 Gd( R -, S -AnempH) 3 ·2H 2 O ( R -, S -2 ) 和纺锤形颗粒 Gd( R - , S -AnempH) 3 ·3H 2 O·0.5DMF ( R -, S -3 ) 具有相似的链结构。有趣的是， R - 、 S -1具有 CPL 活性，并且在三对对映体中表现出最高的不对称因子值（| g lum | = 2.1 × 10 –3 ），是R - 、 S的 2.8 倍-2 ，而R -、 S -3则 CPL
• Solladie-Cavallo; Marsol; Suteu, Enantiomer, 2001, vol. 6, # 4, p. 245 - 249
  作者：Solladie-Cavallo、Marsol、Suteu、Garin

  DOI：——

  日期：——
• Recognition of chiral carboxylates by 1,3-disubstituted thioureas with 1-arylethyl scaffolds
  作者：Karla Elisa Trejo-Huizar、Ricardo Ortiz-Rico、María de los Angeles Peña-González、Marcos Hernández-Rodríguez

  DOI：10.1039/c3nj00644a

  日期：——

  Chiral thioureas with 1-arylethyl and 1-arylethyl-2-2-2-trifluoroethyl (Ar = Ph, 1-Napht, 9-Anthr) scaffolds were used as hosts to recognize acetate and chiral mandelates. The higher binding obtained with the trifluoromethyl analogue is also reflected in the higher selectivity factor for one enantiomer. The C2 symmetry was also indispensable to obtain selectivity.

  具有1-芳基乙基和1-芳基乙基-2-2-2-三氟乙基（Ar = Ph，1-Napht，9-Anthr）支架的手性硫脲用作识别乙酸盐和手性扁桃酸盐的主体。用三氟甲基类似物获得的较高结合也反映在对一种对映异构体的较高选择性因子上。的c ^ 2对称性也不可缺少，得到选择性。
• Asymmetric Synthesis of 1-(9-Anthracenyl)ethylamine and Its Trifluoro­methyl Analogue via Nucleophilic Addition to an N-(tert-Butylsulfinyl)imine
  作者：Marcos Hernández-Rodríguez、Tania Castillo-Hernández、Karla Trejo-Huizar

  DOI：10.1055/s-0030-1260153

  日期：2011.9

  Asymmetric synthesis of the 9-anthracenyl analogues of 1-phenylethylamine and 2,2,2-trifluoro-1-phenylethylamine was achieved via nucleophilic addition to the corresponding N-(tert-butylsulfinyl)imine. amines - asymmetric synthesis - chiral auxiliaries - tert-butanesulfinamide - trifluoromethyl compounds

  通过向相应的N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺中进行亲核加成反应，可以实现1-苯基乙胺和2,2,2-三氟-1-苯基乙胺的9-蒽基类似物的不对称合成。 胺-不对称合成-手性助剂-叔丁烷亚磺酰胺-三氟甲基化合物