N-[2-(fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[(2-N-(tert-butoxycarbonyl)isocytosin-5-yl)acetyl]glycine | 1095275-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-[2-(fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[(2-N-(tert-butoxycarbonyl)isocytosin-5-yl)acetyl]glycine
• 英文别名: 2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 1095275-70-9
• 化学式: C₃₀H₃₃N₅O₈
• 分子量: 591.621
• InChiKey: HKYCYPRKFVETLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[2-(fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[(2-N-(tert-butoxycarbonyl)isocytosin-5-yl)acetyl]glycinate 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到N-[2-(fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[(2-N-(tert-butoxycarbonyl)isocytosin-5-yl)acetyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  A Fmoc/Boc pseudoisocytosine monomer for peptide nucleic acid synthesis

  摘要：

  描述了 N-[2-(芴甲氧羰基)氨基乙基]-N-[(2-N-(叔丁氧羰基)异胞嘧啶-5-基)乙酰基]甘氨酸肽核酸单体的合成。这种受 N-叔丁氧羰基保护的单体与市场上专为 Fmoc-异构化策略设计的单体兼容，并可在温和的酸解条件下进行脱保护：PNA、聚酰胺、假异胞嘧啶、J-碱、三聚体。

  DOI：

  10.1139/v08-144

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR RECOGNITION OF RNA USING TRIPLE HELICAL PEPTIDE NUCLEIC ACIDS
  申请人：The Research Foundation for The State University of New York

  公开号：US20140206838A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Peptide nucleic acids containing thymidine and 2-aminopyridine (M) nucleobases formed stable and sequence selective triple helices with double stranded RNA at physiologically relevant conditions. The M-modified PNA displayed unique RNA selectivity by having two orders of magnitude higher affinity for the double stranded RNAs than for the same DNA sequences. Preliminary results suggested that nucleobase-modified PNA could bind and recognize double helical precursors of microRNAs.

  含有胸腺嘧啶和2-氨基吡啶（M）碱基的肽核酸，在生理条件下与双链RNA形成稳定且序列选择性的三联体。M修饰的PNA通过比同一DNA序列高两个数量级的亲和力，显示出独特的RNA选择性。初步结果表明，碱基修饰的PNA可以结合并识别microRNA的双螺旋前体。
• A Fmoc/Boc pseudoisocytosine monomer for peptide nucleic acid synthesis
  作者：Filip Wojciechowski、Robert HE Hudson

  DOI：10.1139/v08-144

  日期：2008.11.1

  The synthesis of N-[2-(fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[(2-N-(tert-butoxycarbonyl)isocytosin-5-yl)acetyl]glycine peptide nucleic acid monomer is described. The N-tert-butoxycarbonyl protected monomer is compatible with commercially available monomers designed for the Fmoc-oligomerization strategy and is deprotected under mild acidolysis conditions.Key words: PNA, polyamide, pseudoisocytosine, J-base, triplex.

  描述了 N-[2-(芴甲氧羰基)氨基乙基]-N-[(2-N-(叔丁氧羰基)异胞嘧啶-5-基)乙酰基]甘氨酸肽核酸单体的合成。这种受 N-叔丁氧羰基保护的单体与市场上专为 Fmoc-异构化策略设计的单体兼容，并可在温和的酸解条件下进行脱保护：PNA、聚酰胺、假异胞嘧啶、J-碱、三聚体。