N-(1-(p-chlorophenyl)ethylidene)-p-fluoroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(p-chlorophenyl)ethylidene)-p-fluoroaniline
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-N-(4-fluorophenyl)ethanimine
• 化学式: C₁₄H₁₁ClFN
• 分子量: 247.699
• InChiKey: JOHKEAFRHLRBJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(p-chlorophenyl)ethylidene)-p-fluoroaniline 在 对氟苯硫酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到N-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  量子点作为催化剂通过转移加氢从亚胺上可见光光催化合成胺

  摘要：

  CdSe / CdS核/壳量子点（QDs）可以用作稳定和高活性的光氧化还原催化剂，用于以硫酚为氢原子供体的亚胺有效转移加氢成胺。该反应通过从QDs导带到质子化的亚胺的质子偶联电子转移（PCET）进行，然后氢原子从苯硫酚转移到α-氨基烷基。这种无贵金属的转化很容易扩大规模，可以通过一锅法直接从醛，胺和苯硫酚中进行。该方案的其他优势包括：广泛的底物范围，胺产物的高收率，极低的催化剂负载量（0.001 mol％），高周转率（10 5），以及在室温下在中性介质中使用可见光或阳光的温和反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01651
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 4-氟苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(1-(p-chlorophenyl)ethylidene)-p-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  取代的N-（苯基-乙烯）-苯胺和取代的N-（亚苄基）-苯胺的13C（C = N）化学位移的比较

  摘要：

  比较13 C = N键的化学位移的C NMR δ Ç在取代的（C = N）ñ - （苯基-亚乙基）-anilines XARC（ME）=进制在取代的（XPEAYs）与ñ - （亚苄基）-anilines进行XArCH = NArY（XBAYs）。所述δ Ç测定XPEAYs 61个样品的（C = N），并在其上的取代基影响δ Ç（C = N）进行了调查。结果表明，影响的因素δ ÇXPEAY的（C = N）与XBAY的（C = N）完全不同。得到了61种化合物的五参数相关方程，其相关系数为0.9922，标准误为0.12 ppm。结果表明，在XPEAYs，取代基X和Y的电感效应是影响的主要因素δ Ç（C = N），而它们的共轭效应对的影响非常小δ Ç（C = N），并且可被忽略。X和Y之间和C = N键和取代基Y的我之间的特定的取代基的交相互作用效应影响的重要因素δ Ç（C = N）。此外，替代Y的激发态的取代参数具有向一定的贡献δ

  DOI：

  10.1002/poc.3450

文献信息

• Manganese-catalyzed bicyclic annulations of imines and α,β-unsaturated esters via C−H activation
  作者：Yuanyuan Hu、Congyang Wang

  DOI：10.1007/s11426-016-0164-8

  日期：2016.10

  A manganese-catalyzed bicyclic annulation of imines with α,β-unsaturated esters via C–H activation is described, which provides an expedient access to fused β-lactams in one-step operation with high efficiency and good functional group tolerance. Of note, both ketimines and aldimines are amenable to this transformation. Mechanistic studies have identified a five-membered azamanganacycle as the key

  与亚胺的锰催化的双环环α，β通过C-H活化不饱和酯中描述，它提供了一个有利的访问熔融β内酰胺在具有高效率和良好的官能团耐受性单步操作。值得注意的是，酮亚胺和醛亚胺都适合这种转化。机理研究确定了五元的杜鹃花环是关键的反应中间体。
• Cationic Zinc Organyls as Precatalysts for Hydroamination Reactions
  作者：Maren A. Chilleck、Larissa Hartenstein、Thomas Braun、Peter W. Roesky、Beatrice Braun

  DOI：10.1002/chem.201405662

  日期：2015.2.2

  cationic zinc triple‐decker complex [Zn2Cp*3]+[BArF4]− (BArF4=B(3,5‐(CF3)2C6H3)4) exhibits catalytic activity in intra‐ and intermolecular hydroamination reactions in the absence of a cocatalyst. These hydroaminations presumably proceed through the activation of the CC multiple bond of the alkene or alkyne by a highly electrophilic zinc species, which is formed upon elimination of the Cp* ligands. The reaction

  阳离子锌三层复合物[Zn 2 Cp * 3 ] + [BAr F 4 ] -（BAr F 4 = B（3,5-（CF 3）2 C 6 H 3）4）在催化过程中表现出催化活性。在没有助催化剂的情况下进行分子间加氢胺化反应。这些hydroaminations推测是通过在C的活化进行的烯烃或炔烃的碳多重键通过一个高度亲电锌物质，其在消除的Cp *配位体的形成。[Zn 2 Cp * 3 ] +的反应[BAr F 4 ] -与苯乙炔一起生成烃化产物（Cp *）（Ph）CCH 2，该产物可能是通过类似的反应途径形成的。此外，还研究了其他几种结构明确的阳离子锌有机基团作为分子间加氢反应的预催化剂，而未添加助催化剂。这些研究表明，在没有任何供体配体的情况下可获得最高的活性。中性配合物[ZnCp 2S 2 ]（Cp 2S = C 5 Me 4（CH 2）2 SMe）在布朗斯台德酸的存在下显示出极高的催化活性。