ethyl 4-methylbenzofuran-2-carboxylate | 53715-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 4-methylbenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-methylcoumarilate；4-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester；4-Methyl-benzofuran-2-carbonsaeure-ethylester；ethyl 4-methyl-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 53715-87-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: XXMWUBROIOGOMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methylbenzofuran-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到ethyl 4-bromoethylcoumarilate
  参考文献：
  名称：

  选择性，非前列腺素类EP2受体激动剂的治疗青光眼的鉴定：奥米尼帕克及其前药奥米尼帕克异丙基

  摘要：

  预期EP2受体激动剂是有效的降眼压药。然而，已经提出对其他EP受体亚型的激动作用可能导致不良作用。通过药物化学的努力，我们确定了带有（吡啶-2-基氨基）乙酸部分的支架是有前途的EP2选择性受体激动剂。（6-（（4-（吡唑-1-基）苄基）（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基）吡啶-2-基氨基）乙酸13ax（omidenepag，OMD）对人EP2受体具有有效的选择性活性（ h-EP2）。低剂量的奥米地帕异丙（OMDI）（一种13ax的前药）可降低正常眼压性猴子的眼内压（IOP）。OMDI被选为治疗青光眼的临床候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00808
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-6-甲基苯甲醛 在 phosphorus pentoxide 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 4-methylbenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of [14C]enadoline [(5R)-(5α, 7α,8β)]-N-methyl-N-[7-(1-pyrrolidinyl)-1-oxaspiro[4.5] DEC-8-YL]-4-benzofuranacetamide

  摘要：

  4-氯甲基苯并呋喃 (10) 由 2,3-二甲基苯甲醚经 7 步合成。由镁-蒽络合物制备的相应格氏试剂依次与 14CO2、SOCl2 和 PD130812 反应，得到 [14C]enadoline (2)，一种非肽、选择性 κ 阿片受体激动剂。该方法可以很容易地进行修改，以快速、一锅合成[11C]enadoline。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580361208

文献信息

• The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxazoles. XVI. A New Synthesis of Pyrroles, Furans, Thiophens and Their Benzo Analogues
  作者：RH Prager、CM Williams

  DOI：10.1071/ch9961315

  日期：——

  Ethyl 5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate (2) was photolysed at 300 nm in the presence of phenols, enols, anilines, enamines , aryl thiols and thioenols affording enamines. Treatment of these enamines with Lewis or protic acids gives the respective benzo and five- membered ring systems.

  5-氧代-2-苯基-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯（2）在苯酚、烯醇、苯胺、烯胺、芳基硫醇和硫代烯醇存在下于 300 纳米波长下光解，生成烯胺。用路易斯酸或质酸处理这些烯胺，可得到相应的苯并五元环系统。
• 2-CARBOXAMIDE-4-PIPERAZINYL-BENZOFURAN DERIVATIVE
  申请人：Gybäck Helena

  公开号：US20140329830A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention relates to a compound of formula (I), and to pharmaceutical compositions containing said compound and to the use of said compound in therapy, for instance in treating cognitive disorders, as well as to intermediates useful in the preparation thereof.

  本发明涉及一种式(I)的化合物，以及含有该化合物的药物组合物，以及该化合物在治疗中的应用，例如治疗认知障碍，以及在其制备中有用的中间体。
• J. Labelled Comp. Rad. 1995, 36, 1183-1191
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Aminoalkyl benzofuran derivatives, their production and compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0029311B1

  公开（公告）日：1985-01-23
• BENZOFURANE, BENZOTHIOPHENE, BENZOTHIAZOL DERIVATIVES AS FXR MODULATORS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2262785A1

  公开（公告）日：2010-12-22