ethyl 7-azidothieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate | 1037707-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 7-azidothieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-azidothieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate
• CAS: 1037707-34-8
• 化学式: C₉H₇N₅O₂S
• 分子量: 249.253
• InChiKey: DIBOTSOIHAARER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-azidothieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 7-azidothieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内和分子间氮杂-维蒂希反应/杂环化合成吡嗪噻吩并嘧啶衍生物

  摘要：

  吡嗪并[2',3':4,5]噻吩并[3,2-D]嘧啶衍生物6是通过N-杂芳基磷腈衍生物与羧酰氯的分子间氮杂-维蒂希反应合成的。杂环化通过衍生自磷腈 4A、B 的亚氨酰氯中间体发生，该中间体是从 α-叠氮杂噻吩并 [2,3-B] 吡嗪羧酸 3 一步法获得的。此外，通过两步法制备环状吡嗪噻吩并嘧啶，来自酰胺和叠氮噻吩并吡嗪-α-碳酰氯，使用分子内氮杂-维蒂希杂环化反应策略。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072514
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基噻吩并[2,3-B]吡嗪-6-羧酸乙酯 在 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到ethyl 7-azidothieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内和分子间氮杂-维蒂希反应/杂环化合成吡嗪噻吩并嘧啶衍生物

  摘要：

  吡嗪并[2',3':4,5]噻吩并[3,2-D]嘧啶衍生物6是通过N-杂芳基磷腈衍生物与羧酰氯的分子间氮杂-维蒂希反应合成的。杂环化通过衍生自磷腈 4A、B 的亚氨酰氯中间体发生，该中间体是从 α-叠氮杂噻吩并 [2,3-B] 吡嗪羧酸 3 一步法获得的。此外，通过两步法制备环状吡嗪噻吩并嘧啶，来自酰胺和叠氮噻吩并吡嗪-α-碳酰氯，使用分子内氮杂-维蒂希杂环化反应策略。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072514

文献信息

• Synthesis of Pyrazinothienopyrimidine Derivatives by the Application of the Intramolecular and Intermolecular Aza-Wittig Reaction/Heterocyclization
  作者：José Quintela、Carlos Peinador、Gerardo Blanco

  DOI：10.1055/s-2008-1072514

  日期：2008.5

  the intermolecular aza-Wittig reaction of N-heteroaryl phosphazene derivatives with carboxylic acid chlorides. The heterocyclization occurs via imidoyl chloride intermediates derived from phosphazenes 4A, B, obtained in a one-step process from α-azidothieno[2,3- B]pyrazine carboxylic acid 3. Moreover, cyclic pyrazinothienopyrimidines were prepared, in a two-step procedure, from amides and azidothienopyrazine-α-carbonyl

  吡嗪并[2',3':4,5]噻吩并[3,2-D]嘧啶衍生物6是通过N-杂芳基磷腈衍生物与羧酰氯的分子间氮杂-维蒂希反应合成的。杂环化通过衍生自磷腈 4A、B 的亚氨酰氯中间体发生，该中间体是从 α-叠氮杂噻吩并 [2,3-B] 吡嗪羧酸 3 一步法获得的。此外，通过两步法制备环状吡嗪噻吩并嘧啶，来自酰胺和叠氮噻吩并吡嗪-α-碳酰氯，使用分子内氮杂-维蒂希杂环化反应策略。